Warianty tytułu
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Electrophilic Substitution
Języki publikacji
Abstrakty
W tej pracy chciałyśmy zwrócić szczególną uwagę na reakcje nitrowania benzologów pirydyny i innych heterocyklicznych N-tlenków o pierścieniach sześcioczłonowych, pięcioczłonowych i siedmioczłonowych. Orientacja na reakcję nitrowania zależy od struktury i warunków reakcji. Nitrowanie N-tlenku chinoliny za pomocą mieszaniny nitrującej w temperaturze pokojowej i niższej prowadzi do mieszaniny N-tlenku 5- i 8-nitrochinoliny, a w wyższej prowadzi do 4-nitropochodnej, której najlepsze wydajności zostały osiągnięte, gdy reakcja była prowadzona w temp. 70-80°C przy użyciu 80-85% kwasu siarkowego. (fragment tekstu)
Heterocyclic N-oxide form salts with protic acids. Two types of adducts are obtained with many acids (HA), the "normal" N-oxide x HA and the "hemi" (N-oxide)2 x HA salts. The structure of these salts have been the subject of extensive spectroscopic investigation. Heterocyclic N-oxides with halides, sulfates or sulfonates yields corresponding N-alkoxy quaternary salts. N-aryloxy salts are obtained from aryldiazonium fluoroborates. Nitration of N-oxides is preparatively interesting, since it takes place under less stringent conditions and has a different orientation than with the monooxidized heterocycles. Nitration and bromination occurs in β to the N-oxide function when the reaction is carried out in the presence of acylating reagents. Nitrosation or coupling with diazonium salts take place only hydroxy- or amino-substituted pyridine or quinoline N-oxides. Mercuration of pyridine N-oxide with (II) acetate occurs mainly in 2 and 8 respectively. This paper is the review of 28 articles. (original abstract)
Rocznik
Tom
Numer
Strony
37--43
Opis fizyczny
Twórcy
autor
- Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu
autor
- Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu
Bibliografia
- Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., 2404 (1956).
- Muth C.W., Darlak R.S.: J. Org. Chem., 30, 1909 (1965).
- Ban-Oganowska H.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 563 (1991).
- Puszko A.: Prace Naukowe AE, 563 (1991).
- Ochiai E., Arima K.: J. Pharm. Soc. Jap, 63, 70 (1943); Chem. Abst., 45, 5151g (1951).
- Den Hertog H.J., Kolder C.R., Overhoff J.: Rec. Trav. Chem., 69,468 (1950).
- Profit E., Steinke W.: J. Pract. Chem., 4, 1358 (1961).
- Katritzky A.R., Rees C.W.: Comprenensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Oxford (1994).
- Koelsch C.F., Gumprecht W.H.: J. Org. Chem., 23, 1603 (1958).
- Suzuki J., Sueyoshi S.: Yakugaku Zasshi, 93, 59 (1973).
- Ferguson I.J., Grimmett M.R.: Tetrahedron Lett., 2771 (1972).
- Begtrup M., Jonsson G.: Acta Chem. Scod., 41B, 724 (1987).
- Norris W.P., Chafin A.: Heterocycles, 22, 271 (1984).
- Szmant H.H.: J. Org. Chem., 36, 2889 (1974).
- Osman A. N., Khalifa M.: Egypt J. Chem., 27, 70S (1985); C. A. 104,185738d (1986).
- Ochiai E., Kaneko C.: Chem. Pharm. Bull., 8, 284 (1960).
- Saito H., Hamana M.: Heterocycles, 12, 475 (1979).
- Poudler W.W., Jovanovic M.V.: J. Org. Chem., 48, 1064 (1983).
- Janovic M.V.: Heterocycles, 22, 1195 (1984).
- Van Dahm R.A., Poudler W.W.: J. Org. Chem., 40, 3068 (1975).
- Ikehawa N., Hoshino O.: Chem. Pharm. Bull, 17, 906 (1969).
- Saiova F.M., Laptera T.Y.: Zh. Org. Khvji., 11, 1349 (1975).
- Nagawa H., Newata Y., Hamana M.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
- Nagana H., Hamana M.: Heterocycles, 26, 1263 (1987).
- Nageno H., Naweta Y.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
- Kakatzis E., Papadopulos P.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 239 (1984).
- Smirnov L.D., Kuzmin V.F.: Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 861 (1973).
- Bressel U., Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., (B), 4 (1971).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171186738