Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : substytucja elektrofilowa

• Autorzy: Aniela Puszko , Lucyna Wasylina

Warianty tytułu

Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Electrophilic Substitution

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

W tej pracy chciałyśmy zwrócić szczególną uwagę na reakcje nitrowania benzologów pirydyny i innych heterocyklicznych N-tlenków o pierścieniach sześcioczłonowych, pięcioczłonowych i siedmioczłonowych. Orientacja na reakcję nitrowania zależy od struktury i warunków reakcji. Nitrowanie N-tlenku chinoliny za pomocą mieszaniny nitrującej w temperaturze pokojowej i niższej prowadzi do mieszaniny N-tlenku 5- i 8-nitrochinoliny, a w wyższej prowadzi do 4-nitropochodnej, której najlepsze wydajności zostały osiągnięte, gdy reakcja była prowadzona w temp. 70-80°C przy użyciu 80-85% kwasu siarkowego. (fragment tekstu)

EN

Heterocyclic N-oxide form salts with protic acids. Two types of adducts are obtained with many acids (HA), the "normal" N-oxide x HA and the "hemi" (N-oxide)₂ x HA salts. The structure of these salts have been the subject of extensive spectroscopic investigation. Heterocyclic N-oxides with halides, sulfates or sulfonates yields corresponding N-alkoxy quaternary salts. N-aryloxy salts are obtained from aryldiazonium fluoroborates. Nitration of N-oxides is preparatively interesting, since it takes place under less stringent conditions and has a different orientation than with the monooxidized heterocycles. Nitration and bromination occurs in β to the N-oxide function when the reaction is carried out in the presence of acylating reagents. Nitrosation or coupling with diazonium salts take place only hydroxy- or amino-substituted pyridine or quinoline N-oxides. Mercuration of pyridine N-oxide with (II) acetate occurs mainly in 2 and 8 respectively. This paper is the review of 28 articles. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia organiczna; Związki chemiczne; Technologia

EN

Organic chemistry; Chemical compounds; Technology

• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia
• Rocznik: 1996
• Tom: 1
• Numer: nr 728
• Strony: 37--43

Twórcy

autor

Aniela Puszko

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

autor

Lucyna Wasylina

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

Bibliografia

• Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., 2404 (1956).
• Muth C.W., Darlak R.S.: J. Org. Chem., 30, 1909 (1965).
• Ban-Oganowska H.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 563 (1991).
• Puszko A.: Prace Naukowe AE, 563 (1991).
• Ochiai E., Arima K.: J. Pharm. Soc. Jap, 63, 70 (1943); Chem. Abst., 45, 5151g (1951).
• Den Hertog H.J., Kolder C.R., Overhoff J.: Rec. Trav. Chem., 69,468 (1950).
• Profit E., Steinke W.: J. Pract. Chem., 4, 1358 (1961).
• Katritzky A.R., Rees C.W.: Comprenensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Oxford (1994).
• Koelsch C.F., Gumprecht W.H.: J. Org. Chem., 23, 1603 (1958).
• Suzuki J., Sueyoshi S.: Yakugaku Zasshi, 93, 59 (1973).
• Ferguson I.J., Grimmett M.R.: Tetrahedron Lett., 2771 (1972).
• Begtrup M., Jonsson G.: Acta Chem. Scod., 41B, 724 (1987).
• Norris W.P., Chafin A.: Heterocycles, 22, 271 (1984).
• Szmant H.H.: J. Org. Chem., 36, 2889 (1974).
• Osman A. N., Khalifa M.: Egypt J. Chem., 27, 70S (1985); C. A. 104,185738d (1986).
• Ochiai E., Kaneko C.: Chem. Pharm. Bull., 8, 284 (1960).
• Saito H., Hamana M.: Heterocycles, 12, 475 (1979).
• Poudler W.W., Jovanovic M.V.: J. Org. Chem., 48, 1064 (1983).
• Janovic M.V.: Heterocycles, 22, 1195 (1984).
• Van Dahm R.A., Poudler W.W.: J. Org. Chem., 40, 3068 (1975).
• Ikehawa N., Hoshino O.: Chem. Pharm. Bull, 17, 906 (1969).
• Saiova F.M., Laptera T.Y.: Zh. Org. Khvji., 11, 1349 (1975).
• Nagawa H., Newata Y., Hamana M.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
• Nagana H., Hamana M.: Heterocycles, 26, 1263 (1987).
• Nageno H., Naweta Y.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
• Kakatzis E., Papadopulos P.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 239 (1984).
• Smirnov L.D., Kuzmin V.F.: Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 861 (1973).
• Bressel U., Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., (B), 4 (1971).