Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : odtlenianie

• Autorzy: Aniela Puszko , Hanna Ciurla

Warianty tytułu

Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Deoxygenation

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

N-tlenki zasad heterocyklicznych stanowią często stadium pośrednie w wielu syntezach organicznych, a w szczególności w syntezach wielopodstawionych zasad heterocyklicznych. Ogromna różnorodność pochodnych wynika z faktu, że często reakcje cyklizacji łatwiej prowadzą do N-tlenków niż macierzystych zasad, jak również z większej reaktywności N-tlenków oraz ich podatności zarówno na substytucję elektrofilową, jak nukleofilową. Pierwsza dogodna metoda N-dezoksydacji została opracowana przez Hamana i jest nadal bardzo często stosowana. (fragment tekstu)

EN

Deoxygenation of heterocyclic N-oxides offers a useful entry to specific heterocycle. Phosphorous (III) derivatives form the most consistently used class of reagents for N-deoxygenation of heterocyclic derivatives. The procedure used in most cases involves phosphorous trichloride or phosphorous tribromide in chloroform. Sulfur derivatives e.g hydrogen sulfide, mercaptans, thiofenol, tiourea, carbon disulfide and diaryl disulfide deoxygenate with good yields heterocyclic N-oxides. The N-oxide function is sensitive to catalic reduction, and undergo deoxygenation before hydrogenation of a coniugated C=C or C=N double bond. Raney nickel, Raney cobald and cooper and copper chromite leads to heterocyclic bases with hight yields. Reaction with dissolving metals in particular with iron, zinc or tin in acidic medium have been largely used for the deoxygenation of N-oxides. This paper is the review of 39 articles. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia organiczna; Związki chemiczne; Technologia

EN

Organic chemistry; Chemical compounds; Technology

• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia
• Rocznik: 1996
• Tom: 1
• Numer: nr 728
• Strony: 55--60

Twórcy

autor

Aniela Puszko

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

autor

Hanna Ciurla

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

Bibliografia

• Hamana M.: J. Pharm. Soc. Jap., 71,263 (1955); Chem. Abs., 46,4542 (1952).
• Puszko A.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 563 (1991).
• Ban-Oganowska H.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 565 (1991).
• Talik Z., Talik T.: Rocz. Chem., 36, 417 (1962).
• Talik Z., Talik T.: Rocz. Chem., 39, 601 (1965).
• Talik T., Talik Z.: Rocz. Chem., 38, 777 (1964).
• Ban-Oganowska H., Talik T.: Polish J. Chem., 54, 1041 (1980).
• Puszko A., Talik Z.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 167/189, 177 (1980).
• Katritzky A.R.: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, London 1986.
• Suzuki H., Sato N., Osuka A.: Chem. Lett., 459 (1980).
• Olah G.A., Arvanaghi M.: Synthesis, 660 (1980).
• Begum S., Shakir N.: Pak. Sci. Ind. Res., 17, 198 (1975).
• El Abadelah M.M., Sabri S.S., Tashtoush H.I.: Tetrahedron, 35,2571 (1979).
• Tennant G., Yacomeni C.W.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 819 (1975).
• Taylor E.C., Jacobi P.A.: J. Am. Chem. Soc., 96, 6781 (1974).
• Ichiba M., Nishigaki S., Senga K.: J. Org. Chem., 43, 469 (1978).
• Haddadin M.J., Zahr G.E.: Tetrahedron, 30, 659 (1974).
• Habib S., Rees C.W.: J. Chem. Soc., 3384 (1960).
• Kaneko C., Hayashi R., Fuji H.: Chem. Pharm. Bull., 26, 3582 (1978).
• Kagami H., Motaki S.: J. Org. Chem., 43, 1267 (1978).
• Biffin M.E.C., Bocksteiner G.: Aust. J. Chem., 27, 789 (1974).
• Kurbatov Y.V.: Khim, Geterotsikl. Soedin., 701 (1981).
• Kikugawa K., Suehiro H.: Chem. Pharm. Bull., 25, 1959 (1977).
• Relyea D.I., Tawney P.O.: J. Org. Chem., 27, 477 (1962).
• Okano T., Fujiwara K.: Bull. Chem. Soc. Jap., 55, 1975 (1982).
• Somei M., Kato K.: Chem. Pharm. Bull., 28, 2515 (1980).
• Akers H.A., Vang M.C.: Can. J. Chem., 65, 1364 (1987).
• Martel H.J.J.B., Rasmussen M.: Tetrahedron Lett., 3843 (1971).
• Brooks R.T., Sternglanz P.D.: Anal. Ghent., 31, 561 (1959).
• Brown H.C., Bigley D.B.: J. Am. Chem. Soc., 92, 7161 (1970).
• Kozuka S., Akasaka T.: Chem. Ind., 452 (1974).
• Corbett J.F., Holt P.F.: J. Chem. Soc., 5029 (1961).
• Bonnet R., Brown R.F.C.: J. Chem. Soc., 2094 (1959).
• Kanoktanaporn S., McBride J.A.H.: J. Chem. Res. (S), 203 (1980).
• Wenkert D., Woodward R.B.J.: Org. Chem., 48, 283 (1983).
• Kazakova V.M., Sokol O.G.: Khim Geterotsikl. Soedin., 376 (1980).
• Tada M.: Carcinog. Comp. Surv., 65 (1981).
• Noda H., Minemoto M.: Yakugaku Zasshi, 95, 1078 (1975).
• Kawazoe Y., Ohnishi M.: Chem. Pharm. Bull., 12, 1384 (1964).