Warianty tytułu
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Homolitic Substitution and Photochemical Reactions
Języki publikacji
Abstrakty
N-tlenki heterocykliczne w przeciwieństwie do nitronów nie tworzą rodników nitroksylowych, lecz ulegają substytucji homolitycznej z wyjątkiem N-tlenku 4-nitrozopirydyny. Szybkość fenylacji N-tlenku pirydyny jest 52 razy większa niż benzenu. Wydajność takiej substytucji sięga 35%, stosunek izomerów 2-:3-:4- wynosi w 89: < 1:10. Rodniki alkilowe i ketylowe [2; 3] mają podobne właściwości i z N-tlenkiem pirydyny tworzą odpowiednie α- i γ-pochodne. N-tlenek 4-halopirydyny w reakcji z karbonylkami metalu ulega dehałogenacji i tworzy mieszaninę 4,4-bipirydyny i jej N-tlenku. Substytucja homolityczna została wykorzystana do syntezy N-tlenku 2-(tiazolilo)-4- metylopirydyny oraz alkilowych i amylowych pochodnych N-tlenków chinoliny i izocholiny. N-tlenki amidów kwasów karboksylowych chinolin i izochinolin zostały otrzymane w dogodnej reakcji N-tlenków chinoliny z formamidem łub jego pochodnymi w obecności wodoronadtlenku t-butylowego/Fe2SO4. (fragment tekstu)
Heteroaromatic N-oxides with radicals undergo homolitic substitutions. Alkyl and ketyl radicals yield 2- and 4-substituted pyridine 1-oxide. Photochemistry of aromatic N-oxides includes a large variety of ring rearrangement. An important photoprocess for monocyclic azine N-oxides involves the shift of the oxygen atom from the nitrogen to the ring position and cleavage of the N-C bond to yield open-chain unsatured derivatives. Irradiation in the presence boron trifluoride or triphenylphosphine is general method for deoxygenation. This paper is the review of 53 articles. (original abstract)
Słowa kluczowe
Rocznik
Tom
Numer
Strony
83--91
Opis fizyczny
Twórcy
autor
- Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu
Bibliografia
- Bertini F., Caronna T., Cecere M.: Org. Prep. Proced. Int., 5, 109 (1973).
- Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Dimitrieva N.M.: Zh. Org. Khim., 16, 648 (1980).
- Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Niyazova D.A.: Zh. Org. Khim., 20, 187 (1984).
- Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Niyazova D.A.: Zh. Org. Khim., 22, 679 (1984).
- Natsume M., Kumadaki S., Tanabe R.: Chem. Abst., 77, 61765a (1971).
- Natsume M., Natsume S., Itai T.: Chem. Abst., 71, 113119e (1968).
- Dziembowska T., Szafran M.: Rocz. Chem., 48, 2293 (1974).
- Spence G.G., Taylor E.C., Buchardt O.: Chem. Res., 70, 231 (1970).
- Albini A., Alpegiani M.: Chem. Res., 84, 43 (1984).
- Bellamy F., Streith J.: Heterocycles, 4, 1931 (1976).
- Lohse C., Hagedorn L., Albini A.: Tetrahedron, 44, 2591 (1988).
- Albini A., Fasani E., Buchardt O.: Tetrahedron Lett., 4849 (1982).
- Bellamy F., Streith J.: J. Chem. Res. (S), 18, (1979).
- Bellamy F., Streith J., Fritz H.: Nouv. J. Chim., 3, 115 (1979).
- Buchardt O., Christensen J.J., Nielsen P.E.: Acta Chem. Scand., B34, 31 (1980).
- Tomer K.B., Harrit N., Rosenthal I.: J. Am. Chem. Soc., 95, 7402 (1973).
- Tsuchiya T., Arai H., Tomami T.: Chem. Pharm. Bull, 20, 300 (1972).
- Streith J., Sigwalt C.: Bull. Soc. Chim. Fr., 1157 (1970).
- Buchardt O., Pedersen C.L., Harrit N.: J. Org. Chem., 37, 3592 (1972).
- Ishikawa M., Kaneko C., Yokoe I.: Tetrahedron,. 25, 295 (1969).
- Neunhoeffer H., Böhnisch V.: Liebigs Ann. Chem., 153 (1976).
- Tezuka T., Seshimoto O., Mukai T.: Tetrahedron Lett., 1067 (1975).
- Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: Org. Synth., 61, 98 (1983).
- Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: Tetrahedron Lett., 3761 (1979).
- Streith J., Darrah H.K., Weil M.: Tetrahedron Lett., 5555 (1966).
- Hata N., Ono I.: Bull. Chem. Soc. Jap., 49, 1794 (1976).
- Kaneko G., Kitamura R.: Heterocycles, 6, 117 (1977).
- Horspool W.M., Kerkshaw J.R., Murray A.W.: J. Am. Chem. Soc., 95, 2390 (1973).
- Albini A., Colombi R., Minoli G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1,924 (1978).
- Buchardt O., Tomer K.B., Madsen V.: Tetrahedron Lett., 1311 (1971).
- Brenmer J.B., Wiryachitra P.: Aust. J. Chem., 26, 437 (1973).
- Kobayashi Y., Kumadaki I., Sato H.: Tetrahedron Lett., 2337 (1970).
- Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1159 (1980).
- Kaneko C., Hayashi R., Yamamori M.: Chem. Pharm. Bull., 26, 2508 (1978).
- Yamada S., Kaneko C.: Tetrahedron, 35, 1273 (1979).
- Yamada S., Ishikawa M., Kaneko C.: Tetrahedron Lett., 977 (1972).
- Albini A., Bettinetti G.F., Pietra S.: Chim. Ital., 105, 15 (1975).
- Mantsch H., Zanker V., Prell G.: Liebigs Ann. Chem., 723, 95 (1969).
- Kaneko C., Yamada S., Ishikawa M.: Tetrahedron Lett., 2329 (1970).
- Lam F.L., Brown G.B., Parham J.C.: J. Org. Chem., 39, 1391 (1974).
- Lam F.L., Parham J.C.: J. Am. Chem. Soc., 97, 2839 (1975).
- Timpe H.J., Becher H.G.O.: J. Prakt. Chem., 314, 324 (1972).
- Fielden R., Meth-Cohn O., Suschitzky H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 702 (1973).
- Pedersen C.L., Lohse C., Poliakoff M.: Acta Chem. Scand., B32, 625 (1978).
- Pedersen C.L.: Tetrahedron Lett., 745 (1979).
- Albini A., Fasani E.: Lohse G, Heterocycles, 27, 113 (1988).
- Ikekawa N., Honma Y., Kenkyusho R.: Tetrahedron Lett., 1197 (1967).
- Horspool W.M., Kerkshaw J.R., Murray A.W.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 345 (1973).
- Albini A., Bettinetti G.F., Pietra S.: Tetrahedron Lett., 3657 (1972).
- Lam F.L., Parham J.C.: Tetrahedron, 38, 2371 (1982).
- Kaneko C., Yamamori M., Yamamoto A.: Tetrahedron Lett., 2799 (1978).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171186785