Warianty tytułu
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Cycloaddition
Języki publikacji
Abstrakty
Szybkość procesów 1,3-dipolarnej addycji nitronów zależy od eterycznych i elektronowych właściwości reagentów. Zazwyczaj proces ten zachodzi wolniej w przypadku N-tlenków heteroaromatycznych, szczególnie w przypadku dużego zmniejszenia aromatyczności. Na przykład 2-tlenek izochinoliny reaguje z krotonianem etylu w 100°C, 3,6 x 104 razy wolniej niż 2-tlenek 3,4-dihydroizochinoliny, a w przypadku cyklicznego nitronu i jego pochodnych różnice w entalpii są rzędu od 7 do 8 kcal/mol. 5-tlenek fenantrydyny reaguje nieco szybciej od wymienionych związków. Z powodu mniejszej utraty aromatyczności 1-tlenek pirydyny w tych samych warunkach praktycznie nie reaguje.
Jak widać, o termodynamice reakcji decydują w większym stopniu reagenty niż addukty. (fragment tekstu)
Jak widać, o termodynamice reakcji decydują w większym stopniu reagenty niż addukty. (fragment tekstu)
1,3-dipolar cycloaddition in nitrones changes over a large interval depending on the steric and electronic characteristics of the reagents. This process is much slower with heteroaromatic N-oxides, due to the large loss of aromaticity. Cyclic nitrones such as pyrroline, tetrahydropyridine, dihydroisoquinoline N-oxides, easily add to olefins, yielding isoxazolines. Heteroaromatic N-oxides with alkynes have been formed different types of products and have been rationalized as arising via various rearrangements from an initially formed izoxazoline. 2-substituted quinoline 1-oxides yield 3-H 1-benzazepines when treated with dimethyläcethylene cärboxylate. Heteroaromatic N-oxide recent easily with phenylisocyanate and its derivatives. In the reaction pyridine N-oxide the initially formed cycloadduct undergoes an efficient 1,5-signatropic shift to an oxazolo[4,5-b]pyridine. 2-chloromethylpyridine N-oxide undergoes cycloaddition with defins as well as dimerization to dication. This paper is the reviews of 47 articles. (original abstract)
Rocznik
Tom
Numer
Strony
111--122
Opis fizyczny
Twórcy
autor
- Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu
autor
- Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu
Bibliografia
- Huisgen R., Seidel H., Bruning I.: Chem. Ber., 102, 1102 (1969).
- Confalone P.N., Huie E.M.: Org. React., 36, 1 (1988).
- Mailey E.A., Ocone L.R.: J. Org. Chem., 33, 3343 (1968).
- Hisano T. (i in.): Chem. Pharm. Bull., 35, 1049 (1987).
- Hamana M., Funakoshi K., Kuhino Y.: Chem. Pharm. Bull., 22,1806 (1974).
- Huisgen R., Seidel H., Wulff J.: Chem. Ber., 102, 915 (1969).
- Wittig G., Steinhoff G.: Liebigs Ann. Chem., 676, 21 (1964).
- Adler J., Boehnisch V., Neunhoeffer H.: Chem. Ber., 111, 240 (1978).
- Huisgen R., Gambra F.P.: Tetrahedron Lett., 55, 1982.
- Haddadin M.J., Amalu S.J., Freeman J.P.: J. Org. Chem., 49, 2824 (1984).
- Doepp D., Krueger G., Makedakis G., Nour-el-Din A.M.: Chem. Ber., 118, 568 (1985).
- Aversa M.C., Giannetto P., Ferlazzo A., Romeo G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2701 (1982).
- Murthi G.S.S., Gangopdhyay S.K., Murthi M.: J. Chem. Soc. B, 18B, 274 (1979).
- Abramovitch K.A., Deeb A., Kishore D., Mpango G.B.W., Shinkai I.: Gazz. Chim. Ital., 118, 167 (1988).
- Abramovitch K.A., Shinkai I.: J. Am. Chem. Soc., 96, 5265 (1974).
- Moriya N., Miller S.I.: J. Org. Chem., 42, 4245 (1977).
- Ishiguro Y., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M., Ueda I.: Heterocycles, 14, 179 (1980).
- Haddadin M.J., Atfah M.A.: J. Org. Chem., 47, 1772 (1982).
- Kaupp G., Voss H., Frey H.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 1280 (1987).
- Kobayashi Y., Kumadaki I., Fujino S.: Heterocycles, 1, 871 (1977).
- Acheson R.M., Ansel P.J., Murray J.R.: J. Chem. Res., 378 (1986).
- Oishi E., Yamamoto H., Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 101, 1042 (1981).
- Huisgen R., Palacios F.G.: Chem. Ber., 115, 2242 (1982).
- Igeta H., Arai H., Hasegawa H., Tsuchiya T.: Chem. Pharm. Bull, 23, 2791 (1975).
- Hasegawa H., Arai H., Igeta H.: Chem. Pharm. Bull., 25, 192 (1977).
- Clark B.A.J., Evans T.J., Simmonds R.G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1803 (1975).
- Butler R.N., Cunningham D., Marren E.G., McArdle P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 706 (1987).
- Entenmann G.: Z. Naturforsch., B, 31b, 251 (1976).
- Hisano T., Matsuoka T., Fukunaga K., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 30, 3776 (1982).
- Abramovitch R.A., Shinkai I., van Dahm R.: J. Heterocycl. Chem., 13, 171 (1976).
- Hisano T., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2261 (1961).
- Hisano T., Matsuoka T., Ichikawa M.: Heterocycles, 2, 163 (1974).
- Matsuoka T., Harano K., Kubo H.: Chem. Pharm. Bull., 32, 2077 (1984).
- Seidl H., Huisgen R., Grashey R.: Chem. Ber., 102, 926 (1969).
- Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 81, 1030 (1961).
- Hayashi E., Oishi E.: Yakugaku Zasshi, 86, 576 (1966).
- Hayashi E., Iijima C.: Yakugaku Zasshi, 82, 1093 (1962).
- Hamana E., Noda H., Aoyama M.: Heterocycles, 2, 167 (1974).
- Onaka T.: Chem. Abst., 72, 90231q (1968).
- Takahashi S., Kano H.: Tetrahedron Lett., 1687 (1963).
- Honjo N., Niiya T., Goto Y.: Chem. Pharm. Bull., 30, 1722 (1982).
- Goto Y., Honjo N.: Chem. Pharm. Bull., 26, 3798 (1978).
- Yamanaka H., Niitsuma S., Sakamoto T.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2642 (1979).
- Katagiri N., Niwa R., Furuya Y., Kato T.: Chem. Pharm. Bull., 31, 1833 (1983).
- Freeman J.P., Grabiak R.C.: J. Org. Chem., 41, 1887 (1976).
- Riediker M., Graf W.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 481 (1981).
- Wada K., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M.: Heterocycles, 24, 1095 (1986).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171186823