Zastosowanie N-tlenków zasad heterocyklicznych

• Autorzy: Hanna Ban-Oganowska

Warianty tytułu

Application of Heterocyclic N-Oxides

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Nawrót zainteresowania N-tlenkami zasad heterocyklicznych, których chemia rozwinęła się głównie w latach pięćdziesiątych, wynika z mnogości funkcji chemicznych, jakie pełnią te połączenia w syntezach wielu cennych produktów naturalnych oraz z możliwości bardzo licznych, bezpośrednich ich zastosowań w takich dziedzinach jak farmacja, agrochemia, przemysł kosmetyczny i inne. Dzięki wszechstronnej reaktywności, tj. podatności na nukleofilową, elektrofilową oraz odtleniającą substytucję, cykloaddycję i różnego typu przegrupowania N-tlenki heterocykliczne mogą pełnić w reakcjach chemicznych rolę związków pośrednich, pomocniczych i ochraniających. Ponadto można je stosować jako utleniacze, jako ligandy, a także jako katalizatory. (fragment tekstu)

EN

On the basis of literature data (123 references), in article are presented the applications of heterocyclic N-oxides. They are applicated in chemistry as intermediates in synthesis, as auxiliary agents in synthesis, as protecting groups, as oxidants in thermal and photochemical reactions, as ligants in metal complexes, as catalysts and as other reagents. Many individual N-oxides also have found application in various commercial fields. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia; Związki chemiczne; Technologia

EN

Chemistry; Chemical compounds; Technology

• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia
• Rocznik: 1996
• Tom: 1
• Numer: nr 728
• Strony: 123--144

Twórcy

autor

Hanna Ban-Oganowska

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

Bibliografia

• Młochowski J.: Chemia Związków Heterocyklicznych, PWN, Warszawa 1994.
• Sato M., Katagiri N., Muto M., Haneda T., Kaneko C.: Tetrahedron Lett., 6091 (1986).
• Kaneko C., Naito T., Hashiba M., Fujii H., Somel M.: Chem. Pharm. Bull., 27, 1813 (1979).
• Konno K., Hashimoto K., Ohfune Y., Shirahama H., Matsumoto Y.: J. Am. Chem. Soc., 110, 4807 (1988).
• Geiger R.E., Lalonde M., Stoller H., Schleich K.: Heb. Chim. Acta, 67, 1274 (1984).
• Kametani T., Suzuki T.: J. Chem. Soc., (C), 1053 (1971).
• Watanabe M., Shinoda E., Shimizu Y., Furukawa S., Iwao M., Kuraishi T.: Tetrahedron, 43, 5281 (1987).
• Stanovnik B., Drofonik I., Tisler M.: Heterocycles, 26, 1805 (1987).
• Weinreb S.M., Basha F.Z., Hibino S., Khatri N.S., Kim D., Pye W.E., Wu T.T.: J. Am. Chem. Soc., 104, 536 (1982).
• Iwata M., Kuzuhara H.: Bull. Chem. Soc. Jap., 55, 2295 (1982).
• Wenkert E., Dave K.C., Gnewuch C.T., Sprague P.W.: J. Am. Chem. Soc., 90,2551 (1968).
• Bell T.W., Firestone A.: J. Am. Chem. Soc., 108, 8109 (1986).
• Creary X., Mehr sheikh-Mohammadi M.E.: Tetrahedron Lett., 749 (1988).
• Ochiai M., Aki O., Morimoto A., Okata T., Kaneko T.: Tetrahedron Lett., 2345 (1972).
• Iwamatsu K., Shudo K., Okamoto T.: Heterocycles, 20, 5 (1981).
• Mizuno Y., Ikeda K., Endo T., Tsuchida K.: Heterocycles, 7, 1189 (1977).
• Mizuno Y., Limn W., Tsuida K., Ikeda K.: J. Org. Chem., 37, 39 (1972).
• Endo T., Ikeda K., Kawamura Y., Mizuno Y.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 613 (1913).
• Mizuno Y., Endo T., Miyaoka T., Ikeda K.: J. Org. Chem., 39, 1250 (1974).
• Mizuno Y., Endo T., Takahashi A., Inaki A.: Chem. Pharm. Bull., 28, 3041 (1980).
• Cohen T., Shaw C.K., Jenkins J.B.: J. Org. Chem., 38, 3737 (1973).
• Kurbatov Y.V., Kurbatova A.S., Otroshchenko A.S., Sadykov A.S., Smiyanova N.P.: Tr. Samarkand Univ., 206, 220 (1972)., Chem. Abst., 80, 36990 j.
• Haginiwa J., Higuchi Y., Hirose M.: Yakugaku Zasshi, 97, 459 (1977).
• Prostakov N.S., Torres M., Varlamov A.V., Vasiliev G.A.: Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol., 24, 650 (1981).
• Haginiwa J., Higuchi Y., Maki I.: Yakugaku Zasshi, 97, 1261 (1977).
• Cohen T., Song I.H., Fager J.H., Deets G.L.: J. Am. Chem. Soc., 89, 4968 (1967).
• Rüchardt C., Krätz O.: Tetrahedron Lett., 5915 (1966).
• Cohen T., Deets G.L., Jenkins J.A.: J. Org. Chem., 34, 2550 (1969).
• Rüchardt C., Krätz O., Eichler S.: Chem., Ber., 102, 3922 (1969).
• Koenig T.W.: Tetrahedron Lett., 2751 (1967).
• Jenkins J.A., Cohen T.: J. Org. Chem., 40, 3566 (1975).
• Koenig T.W., Barklow T.: Tetrahedron, 25, 4875 (1968).
• Mukaiyama S., Inanaga J., Yamaguchi M.: Bull. Chem. Soc. Jap., 54, 2221 (1981).
• Saldabols N., Cimanis A., Hillers S.: Zh. Org. Khim., 10, 1059 (1974).
• Feely W., Lehn W.L., Boekelheide V.: J. Org. Chem., 22, 1135 (1957).
• de Puy C.H., Zaweski E.F.: J. Am. Chem. Soc., 81, 4920 (1959).
• Titkova R.M., Mihalev V.A.: Zh. Org. Khim., 1, 1121 (1965).
• Mukaiyama T., Murakani M.: Chem. Lett., 1129 (1981).
• Dyakonov I.A., Domareva-Mandel'shtam T.V., Radul O.M.: Zh. Org. .Khim., 4, 723 (1968).
• Padwa A., Crosby K.: J. Org. Chem., 39, 2651 (1974).
• Rastetter W.H., Gadek T.R., Tane J.P., Frost J.W.: J. Am. Chem. Soc., 101, 2228 (1979).
• Lukehart C.M., Zeile J.W.: J. Organomet. Chem., 97, 421 (1975).
• Barker M.W., Sung H.S.: J. Heterocycl. Chem., 14, 693 (1977).
• Barker M.N., Sung H.S.: J. Heterocycl. Chem., 13, 1351 (1976).
• Stec W.J., Okruszek A., Michalski J.: Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 21, 444 (1973).
• Polivka Z., Licha I., Taufmann P., Svatek E., Holubek J., Protiva M.: Coll. Czech. Chem. Commun., 52, 1566 (1987).
• Johnson H.W., Krutzsch H.C.: J. Org. Chem., 32, 1939 (1967).
• Ryzhakov A.V., Elaev N.R.: Khim. Getertotsikl. Soedin, 1075 (1987).
• Sako M., Shimada K., Hirata K., Maki Y.: Tetrahedron Lett., 6493 (1985).
• Maki Y., Sako M., Shimada K., Murase T., Hiroto K.: Stud. Org. Chem., 33,465 (1988).
• Tsuchiya T., Arai H., Igeta H.: Tetrahedron Lett., 2213 (1970).
• Igeta H., Tsuchiya T., Yamada M., Arai H.: Chem. Pharm. Bull., 16,767 (1968).
• Strub H., Strehler C., Streith J.: Chem. Ber., 120, 355 (1987).
• Abhatar N.M., Boud D.R., Neill J.D., Jerina D.M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1693 (1980).
• Tsuchiya T., Arai H., Igeta H.: Tetrahedron Lett., 2747 (1969).
• Ogawa Y., Iwasaki S., Okuda S.: Tetrahedron Lett., 2277 (1981).
• Sako M., Shimuda K., Hirota K., Maki Y.: J. Am. Chem. Soc., 108, 6039 (1986).
• Sako M., Shimada K., Hirota K., Maki Y.: Tetrahedron Lett., 3877 (1986).
• Sako M., Shimada K., Hirota K., Maki Y.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1704 (1986).
• Kaneko C., Yamamori M., Yamamoto A., Hayashi R.: Tetrahedron Lett., 2799 (1978).
• Lin S.K., Wang H.Q.: Heterocycles, 24, 659 (1986).
• Castel A., Riviere P., Satge J., Ahbala M.: J. Organomet. Chem., 328, 123 (1987).
• Makitova D.D., Letuchii Y.A, Krasodika O.N., Roshchupkina O.S., Lavrentiev L.P., Atovmyn L.O., Khidekel M.L.: Koord. Khim., 14, 394 (1988).
• Jotham R.W., Kettle S.F.A., Marks J.A.: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1133 (1972).
• Evans W.J., Grate I.W., Bloom I., Hunter W.E., Atwood J.L.: J. Am. Chem. Soc., 107, 405 (1985).
• Crawford N.P., Melson G.A.: J. Chem. Soc., (A), 141 (1970).
• Lever A.P.B., Lewis J., Nylholm R.S.: J. Chem. Soc., 5262 (1962).
• Sun P.J., Fernando Q., Freiser H.: Anal. Chem., 36, 2485 (1964).
• Castano M.V., Sanchez A., Casas J.S., Sordo J., Brianso J.L., Piniella J.F., Solans X., Germain G., Debaerdemaeker T., Glaser J.: Organometallics., 7, 1897 (1988).
• West D.X., Nipp C.A.: In. Chim. Acta, 127, 129 (1987).
• West D.X., Profflet R.D., Severns J.C., Bunting R.K.: Transition Met. Chem., 13, 29 (1988).
• Hudson M.J., Glaves L.R.: Chem. bid., 22 (1985).
• Drew M.G.B., Glaves L.R., Hudson M.J.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 771 (1985).
• Bradshaw J.S., Guynn J.M., Wood S.G., Krakowiak K.E., Izatt R.M., McDaniel C.W., Wilson B.E., Dalley N.K., Lindh G.C.: J. Org. Chem., 53, 2811 (1988).
• Reiner J.R., Breister S.: U.S. patent 4269621, (1981); Chem. Abst., 95, 118898p (1981).
• Ejaz M.: Radiochim. Acta, 21, 161 (1974).
• Tzeng W.L., Meloan C.E., Hua D.: Anal. Lett., 19, 553 (1986).
• Chumakov Y.I., Lopatenko S.K.: USSR patent 445680 (1974); Chem. Abst., 82, 173393b (1975).
• Bortolini O., Campestrini S., Di Furia F., Modena G., Valle G.: J. Org. Chem., 52, 5467 (1987).
• Katritzky A.R., Duell B.L., Rasala D., Knier B., Durst H.D.: Langmuir, 4, 1118 (1988).
• Harano K., Shinohara I., Murase M., Hisano T.: Heterocycles, 26, 2583 (1987).
• Litvinenko L.M., Savelova V.A., Shatskaya V.A., Sadovskaya T.N.: Dokl. Akad. Nauk SSSR, 198, 844 (1971).
• Bao Y.T., Seltzman H.H., Pitt C.G.: Polym. Prepr., 26, 81 (1985).
• Efimov V.A., Chakhmakhcheva O.G.: Chem. Scr., 26, 55 (1986).
• Furukawa N., Ogawa S., Kawai T., Oae S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1833 (1984).
• Titskii G.D., Shumeiko A. E., Litvinenko L.M.: Dokl. Akad. Nauk SSSR, 234, 868 (1977).
• Hronec M., Vesely V.: Coll. Czech. Chem. Commun., 43, 728 (1978).
• Samsel E.G., Srinivasan K., Kochi J.K.: J. Am. Chem. Soc., 107, 7606 (1985).
• Bortolini O.D., Di Furia F., Modena G., Seraglia R.: J. Org. Chem., 50, 2688 (1985).
• Skrzewski J., Cichacz E.: Bull. Chem. Soc. Jap., 57, 271 (1984).
• Zaugg H.E., Horrom B.W., Borgwardt S.: J. Am. Chem. Soc., 82, 2895 (1960).
• Bacon R.G.R., Stewart O.J.: J. Chem. Soc., (C), 301 (1969).
• Tortorella V., Tarzia G.: Gazz. Chim. Ital., 97, 1479 (1967).
• Tortorella V., Bettoni G.: Gazz. Chim. Ital., 97, 85 (1967).
• Sarantakis D., Sutherland J.K., Tortorella C., Tortorella V.: J. Chem. Soc., (C), 72 (1968).
• Skrabka-Błotnicka T.: Chem. Anal. (Warszawa), 13, 587 (1968).
• Solih E., Willenbrock S.J.F., Baines B.S., Brocklhurst K.: Biochem. Soc. Trans., 10, 217 (1982).
• Barton J.H.R., MacPeck W.A., Cohen W.S.: J. Bioenerg. Biomembr., 15, 93 (1983).
• Issidorides C.H., Haddadin M.J.: U.S. patent 4343942 A (1982); Chem. Abst., 98, 4563g (1983).
• Amano S., Miyamichi S., Ito M., Ezaki N., Niwa T., Akita E., Yamada Y., Mixin: Jap. Kokai 54/86694 (1979); Chem. Abst., 91, 156043f (1979).
• Pavia M.R., Taylor C.P., Hershenson F.M., Lobbestael S.J., Butler D.E.: J. Med. Chem., 31, 841 (1988).
• Packman A.M.: U.S. patent 4370325 A (1983); Chem. Abst., 98, 132355e (1983).
• DeGeeter M.J., McCall J.M.: U.S. patent 4282228 (1981); Chem. Abst., 95, 202320b (1981).
• Menon G.K., Sanders W.J.: European patent 102184 Al, (1984); Chem. Abst., 101, 109536j (1984).
• Lee K.T.: U S. patent 4201567, (1980); Chem. Abst., 94, 11637e (1981).
• Yasu Kagaku Kogyo K.K.: Jap. Kokai 57/192307 A2 (1982); Chem. Abst., 98, 138989j (1983).
• du Pont de Nemours E.I.: Int. Appl. 8803528 A2 (1988); Chem. Abst., 109, 231080m (1988).
• Bell A.R., Minatelli J.A., Doweyko A.M.P.: European patent 79154 A2 (1983); Chem. Abst., 99, 139781t (1983).
• Schoenowski H., Mildenberger H., Sachse B.: Ger. Offen 3109024 A1 (1982); Chem. Abst., 98, 4483f (1983).
• Stanton D.T., Davis R.A., Doweyko A.M.: J. Agric. Food Chem., 31, 451 (1983).
• Packman A.N.: U.S. patent 4235873, (1980); Chem. Abst., 94, 151893k (1981).
• Wetzel T.A.: European patent 200305, (1986); Chem. Abst., 106, 72692q (1987).
• Asani Chem. Ind.: Jap. Kokai, 59/113003 A2 (1984); Chem. Abst., 102, 7256w (1984).
• Davis L.H., Sullivan A.B., Coran A.Y.: Rubber Chem. Technol., 60, 125 (1987).
• Booker R.A.: U.S. patent 4504578 A (1985); Chem. Abst., 102, 157941e (1985).
• Ciurca S.J., Brault A.T.: French patent 2232777 (1975); Chem. Abst., 84, 67800p (1975).
• Sauer W., Seifer A., Binte H.J.: German patent 101910 (1973); Chem. Abst., 83, 61643x (1974).
• Norris W.P., Spear R.J.: Rep.-Mater. Res. Lab. (Aust). MRL-R-870 (1983); Chem. Abst., 99, 40662t (1983).
• Homewood R.N., Krukonis V.J., Loszewski R.C.: U.S. patent 3832249 (1974); Chem. Abst, 82, 113795z (1975).
• McGuire R.R.: Report UCRL-52353 (1978); Chem. Abst., 90,4774m (1979).
• Norris W.P.: Statutory Invent. Regist., US 476 H1 (1988); Chem. Abst., 110, 8215j (1989).
• Bell A.J., Read R.W.: Aust. J. Chem., 40, 1813 (1987).
• Liu D.: Toxic Assess., 1, 253 (1986).