PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
1991 | nr 198 Prace z zakresu towaroznawstwa i chemii | 109--125
Tytuł artykułu

Structural Investigations on Mono- and Diperchlorates of Sparteine and Its Stereoisomers by 13C-NMR Spectroscopy

Warianty tytułu
Spektroskopowe badania 13C-NMR struktury mono- i dinadchloranów sparteiny i jej stereoizomerów
Języki publikacji
EN
Abstrakty
Przeprowadzono analizę widm 13C-NMR mono- i dinadchloranów α-izosparteiny, sparteiny i Β-izosparteiny. Korzystając z pomocy danych spektralnych dla związków modelowych, pochodnych częściowo deuterowanych i widm "off resonance" przyporządkowano sygnały w widmach badanych związków, a także określono konformację mono- i dikationów. Dla kationów, które posiadają identyczną konformację jak odpowiednia wolna zasada wyliczono efekty protonowania. Przeprowadzono dyskusję czynników wywierających istotny wpływ na przesunięcia chemiczne w kationach soli oraz odpowiedzialnych za efekty protonowania. (abstrakt oryginalny)
Twórcy
Bibliografia
  • Wiewiórowski M., Skolik J. (1962). New Observations on C15-Lupin Alkaloid Absorption in the 2900-2500 cm-1 Region. Bull. Ac. Pol: Chim. 10,1.
  • Skolik J., Krueger P.J., Wiewiórowski M. (1968). Correlation Between the Configuration and Conformation of Quinolizidine Alkaloids and their Absorption in the 2850-2500 cm-1 Region. Tetrahedron 24, 5439.
  • Skolik J., Lupa D. (1971). Deuteroderivatives of Quinolizidine Alkaloids. Part I. The Synthesis and Spectral Analysis in IR of C-17 Deuteroderivatives of Sparteine (in Polish). Zeszyty Naukowe WSE Poznan. Seria I. No 40,19.
  • Skolik J. (1974). Deuterated Derivatives of Quinolizidine Alkaloids. Part III. Preparation and Infrared Analysis of the C-15, C-6 and C-17 Deuterated Sparteine Derivatives (in Polish). Zeszyty Naukowe WSE Poznań. Seria I. No 43,177.
  • Bratek-Wiewiórowska M.D., Skolik J., Wiewiórowski M. (1977). Further Studies on the Chemistry and Structure of N-oxides of Sparteine and its Derivatives. VI. Synthesis and Structure of Sparteine-di-N-oxide and Salts of Sparteine-epi-N16-oxide. Bull. Ac. Pol: Chim. 25 , 595.
  • Skolik J., Wiewiórowski M., Krueger P.J. (1969). Structural Studios on Monocations of Sparteine and its Stereoisomers by Infrared Spectroscopy. J. Mol. Structure 5, 461.
  • Baranowski P., Skolik J, Wiewiórowski M. (1964). Spectroscopic Investigation of the Cationic Structure of some Diamine-N-oxides of Very Strong Basicity. New Examples of Very Strong and Symmetrical Hydrogen Bonds. Tetrahedron 20, 2383.
  • Krueger P.J., Skolik J. (1967). Nuclear Magnetic Resonance Studies on Intramolecular Hydrogen Bonds in Monocations of Sparteine and α-Isosparteine-N-oxides. Tetrahedron 23, 1799.
  • Skolik J., Wiewiórowski M., Jędrzejczak K. (1969). Configuration of β-Isosparteine. Bull. Ac. Pol: Chim. 17, 201.
  • Skolik J., Wiewiórowski M., Jędrzejczak K. (1971). Configuration and Conformation of β-Isosparteine. Abhandlungen der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin. Band d, 469.
  • Pietrzak P. (1984). Synthesis and Stereochemical Investigations of Bis-quinolizidine Immonium Salts, β-Isosparteine and 17-Oxo-β-isosparteine (in Polish). Ph. D. Thesis. Academy of Economics Poznan.
  • Skolik J., Łangowska K., Wiewiórowski M. (1972). Further Studies on the Chemistry and Structure of N-oxides of Sparteine and its Derivatives. II.Synthesis, Structure and Properties of Sparteine-N16-oxide Sesquiperchlorate Containing One Lithium Bond. Bull. Ac. Pol: Chim. 20, 383.
  • Skolik J., Łangowska K., Wiewiórowski M. (1975). Further Studies on the Chemistry and Structure of N-oxides of Sparteine and its Derivatives. III. New Information on the Structure of Sparteine-N16-oxide Sesquiperchlorate Containing One Lithium Cation. Bull. Ac. Pol: Chim. 23, 215.
  • Skolik J., Majchrzak-Kuczyńska U., Wiewiórowski M. (1978). Further Studies on the Stereochemistry of Sparteine Isomers and Derivatives. IV. The Structure of Sparteine and α-Isosparteine Complexes with Inorganic Lithium Salts. Bull. Ac. Pol: Chim. 26, 741.
  • Łangowska K., Skolik J., Wiewiórowski M. (1977). Further Studies on the Stereochemistry of Sparteine Isomers and Derivatives. III. Comparative Studies on the Structure of the N16-Methylsparteinium Cation in Quaternary Iodide-, Bromide- and Perchlorate Salts Bull. Ac. Pol: Chim. 25, 837.
  • Kałuski Z., Gusiew A.I., Strutshkov Y.T., J. Skolik J., Baranowski P., Wiewiórowski M. (1972). Further Studies on the Chemistry and Structure of N-oxides of Sparteine and its Derivatives. I. Structure of Lupanine-N-oxide Perchlorate. Bull.Ac. Pol: Chim. 20,1.
  • Garbarczyk J., Kałuski Z., Bratek-Wiewiórowska M.D., Skolik J., Wiewiórowski M. (1974). Further Investigations on the Structure and Chemistry of Angustifoline and its Derivatives. IV. Molecular and Crystal Structure of 13-Epihydroxy-15-β-5'-hydroxymethylfuryl-2'-lupanine Hydrobromide and the Mechanism of its Formation. Bull. Ac. Pol: Chim. 22, 651.
  • Kałuski Z. Garbarczyk J., Gusiev A.J., Strutshkov Y.T., Skolik J., Wiewiórowski M. (1977). Further Studies on the Stereochemistry of Sparteine Isomers and Derivatives. II. Molecular and Crystal Structure of 13-Hydroxylupanine. Bull. Ac. Pol: Chim. 25, 347.
  • Bratek-Wiewiórowska M.D., Skolik J., Łangowska K., Wiewiórowski M. (1974). Further Studies on the Chemistry of N-oxides of Sparteine and its Derivatives. IV. Synthesis and Structure of a New Sparteine-N16-oxide. Conformation of Sparteine-N1-oxide. Bull. Ac. Pol: Chim. 22, 1025.
  • Kozioł A.E., Kosturkiewicz Z., Podkowińska H. (1978). Structure of Alkaloid Lupinine. Acta Cryst. B 34, 3491.
  • Kozioł A.E., Podkowińska H. (1983). ( )-Tosyloxylupinane p-Toluenesulfonate. Acta Cryst. C 39, 1373.
  • Podkowińska H., Wiewiórowski M. (1965). ω-Feruoiloxylupinan, a New Lupin Alkaloid. Bull. Ac. Pol: Biol. 13, 623.
  • Podkowińska H., Wiewiórowski M. (1967). Synthesis of ω-Feruoiloxylupinan from the 1,5-endo-Methylenequinolizidinium Ion. Bull. Ac. Pol: Chim. 15, 467.
  • Wiewiórowski M., Pieczonka G., Skolik J. (1977). Further Studies on the Stereochemistry of Sparteine Isomers and Derivatives. I. Synthesis, Structure and Properties of 16,17-Endomethylene-Lupaninium Perchlorate, 17-β-Methylsparteine and 17-β-Methyllupanine. J. Mol. Structure 40, 233.
  • Skolik J., Podkowińska H., Pietrzak P., Majchrzak-Kuczyftska U. (1989). 13C-NMR Studies on Quino lizidine- and Bis-Quinolizidine Derivatives (in Polish). Osiągnięcia Chemii i Technologii Organicznej. Seria Chemia nr 57, UAM Poznań, 171.
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Pietrzak P., Skolik J. (1983). Molecular and Crystal Structure of Bis-quinolizidine Immontum Salts. I. Δ1(6)-Dehydro-17-oxosparteinium Perchlorate. J. Crystallogr. Spectrsc. Res. 13,151.
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Pietrzak P., Skolik J. (1986). Molecular and Crystal Structure of Bis-quinolizidine Immonium Salts. II. Δ1(6)-Dehydrosparteinium monoperchlorate. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 16,191,
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Pietrzak P., Skolik J. (1986). Molecular and Crystal Structure of Bis-quinolizidine Immonium Salts. III. Δ1(6)-Dehydrosparteinium Diperchlorate. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 16,775.
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Pietrzak P., Skolik J. (1986). Molecular and Crystal Structure of Bis-quinollzidine Immonium Salts. IV. Δ1(6),11(16)-Didehydrosparteinium Diperchlorate. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 16, 876.
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Pietrzak P., Skolik J. (1987). Molecular and Crystal Structure of Bis-quinolizidine Immonium Salts. V. Δ11(16)-Dehydrolupanimum Perchlorate. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 17, 13.
  • Katrusiak A., Kałuski Z., Podkowińska H., Skolik J. (1987). Bis-quinolizidine Immonium Salts. VI. Δ5(10)-Dehydrolupinanium Perchlorate. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 17, 259.
  • Katrusiak A. (1982). X-Ray Studies on the Crystal Structure of Immonium Salts of Quinolizidine and Bis-quinolizidine Derivatives (in Polish). Ph. D. Thesis. UAM Poznań.
  • Podkowińska H., Skolik J. (1984). 13C-NMR Spectroscopic Study of Lupinine and Epilupinine Salts and Amine Oxides. Org. Magn. Res. 22, 379.
  • Skolik J., Podkowińska H. (1981). 13C-NMR Spectra of Lupin Alkaloid Salts. First International Conference on Chemistry and Biotechnology of Biologically Active Natural Products. Varna, Bulgaria 21- 25.9.1981. Proceedings 3/1. 362.
  • Bohlmann F., Schumann D., Arndt Ch. (1965). NMR-Spectra of Quinolizidine Derivatives. Part 34. The Conformation of Sparteine. Tetrahedron Letters. 2705.
  • Bohlmann F., Zeisberg R. (1975). Lupin Alkaloids. XLI. 13C-NMR Spectra of Lupin Alkaloids. Chem. Ber. 108, 1043.
  • Przybylska M., Barnes W.H. (1953). The Crystal and Molecular Structure of α-Isosparteine Monohydrate. Acta Cryst. 6, 377.
  • Duddeck H., J. Skolik J. (unpublished).13C-NMR Chemical Shifts Assignments of α -Isosparteine.
  • Beierbeck H., Saunders J.K. (1976). A Reinterpretation of Beta, Gamma and Delta Substituent Effects on 13C Chemical Shifts. Canad. J. Chem. 54, 2985.
  • Podkowińska H., Pietrzak P., Urbańska K., Skolik J. (1986). The Effect of Immonium Group on the Chemical Shifts of 13C of Quinolizidine Derivatives (in Polish). Zeszyty Naukowe AE Poznań. Seria I. No 149, 220.
  • Shaka A.J., Keeler J., Freeman R. (1984). Separation of Chemical Shifts and Spin Coupling in Proton NMR. Elimination of Dispersion Signals from Two-Dimentional Spectra. J. Magn. Res. 56, 294.
  • Morishima I., Yoshikawa K., Okuda K., Yonczawa T., Goto K.(1973). The Conformational Dependence of the Inductive Effect in the o-Electron System as Studied by Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance. J. Am. Chem. Soc. 95, 165.
  • Sugiura M., Sasaki Y. (1976). Studies on Carbon-13 Magnetic Resonance Spectroscopy. VIII. Stereochemistry of Quinolizidines. Chem. Pharm. Bull. 24, 2988.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171287117

Zgłoszenie zostało wysłane

Zgłoszenie zostało wysłane

Musisz być zalogowany aby pisać komentarze.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.