Dehydratacja lupininy

• Autorzy: Halina Podkowińska

Warianty tytułu

Dehydratation of lupinine

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Przeprowadzono dehydratację lupininy metodą opisaną przez Willstattera i z mieszaniny poreakcyjnej wydzielono główny produkt reakcji w postaci nadchloranu ∆5(10)-dehydrolupinanu z wydajnością 65% teoretycznej oraz dwa produkty uboczne (jeden z wydajnością ok. 5%, drugi w ilościach śladowych). Przebieg reakcji śledzono przy użyciu chromatografii cienkowarstwowej, co pozwoliło skrócić czas reakcji do 4,5 godziny. Główny produkt reakcji scharakteryzowano jako nadchloran, podając jego stałe fizykochemiczne: temperaturę topnienia, skręcalność właściwą, pKa, oraz dane spektralne: widma IR, UV, 1H-NMR, spektrum masowe i wynik analizy elementarnej. Ich analiza potwierdziła strukturę głównego produktu reakcji, który w środowisku kwaśnym występuje w postaci kationu imoniowego, natomiast po zalkalizowaniu przechodzi w dwie izomeryczne α-β enaminy: ∆1(10)i ∆9-dehydrolupinan. Wyniki uzyskane w niniejszej pracy skonfrontowano z wynikami cytowanymi w literaturze dla dehydrolupinanu otrzymanego według Willstattera a także dla dehydrolupinanów otrzymanych innymi metodami. (abstrakt oryginalny)

EN

The main product of the dehydration reaction of lupinine, effected according to Willstatter was isolated as ∆5(10)-dehydrolupinane perchlorate with 65% yield, as well as two by-products (one of them with 5% yield, the other in trace amounts). The course of the reaction was followed by TLC, what made it possible to reduce the reaction time to 4,5 hours. The main product was characterized as a perchlorate and its physico-chemical characteristics were established, i.e. melting point, specific rotation, pKa, IR, UV, 1H-NMR and mass spectra as well as the results of the elementary analysis. The data obtained confirmed the structure of the main reaction product, which occurred as an immonium cation in acid solution and on alkalization yielded two isomeric α-β enamines: ∆1(10) and ∆9-dehydrolupinane. The results obtained were confronted with the data cited in literature for the dehydrolupinane prepared according to Willstatter as well as for the dehydrolupinanes obtained by other methods. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Badania towaroznawcze; Towaroznawstwo przemysłowe; Towaroznawstwo; Chemia

EN

Commodity research; Industrial commodities; Commodity science; Chemistry

• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Seria 1 / Akademia Ekonomiczna w Poznaniu
• Rocznik: 1984
• Numer: nr 112 Prace z zakresu towaroznawstwa i chemii
• Strony: 91--100

Twórcy

autor

Halina Podkowińska

Bibliografia

• R. Willstater, E. Fourneau: Ber. 35, 1910 (1902).
• C. Schopf, O. Thoma, E. Schmidt, W. Braun: Ann. d. Chemie 465, 7 (1928).
• M.Kuhn-Orzechowska: "Alkaloidy części wegetatywnych lupinus luteus za szczególnym uwzględnieniem własności i struktury produktów utleniania lupininy", Praca doktorska UAM w Poznaniu, Wydz. Mat., Flz., Chem., 1964.
• "RODD's Chemistry of Carbon Compounds", Coffey-Rodd, t. II B Elsevier Publ. Comp., Amsterdam 1963, str. 24.
• W. Meissner, H. Podkowińska, H. Kokocińska, W. Stopa: Zeszyty Naukowe WSE w Poznaniu, Ser. I, nr 40, 41 (1971).
• H. Podkowińska: praca nieopublikowana.
• M. Wiewiórowski, J. Skolik: Bull. Ac. Pol. Chim. 11, 69 (1963).
• N.J. Leonard: A.S. Hay, R.W. Fulmer, V.W. Gash: J. Am. Chem. Soc. 77, 439 (1955).
• A.G. Cook: "Enamines", M.Dekker, New York 1969, Str. 49-51.
• N.J. Leonard, D.M. Locke: Am. Chem. Soc. 77, 437 (1955).
• A.S. Sadykow, Z.A. Asłanow, K. Kuszmuriatow: "Alkaloidy Chinolizydynowego Riada", Izdatielstwo Nauki, Moskwa 1975, str. 12.
• N.J. Leonard, R.W. Fulmer, A.S. Hay: J. Am. Chem. Soc. 78, 3457 (1956).
• M. Reinecka, L.R. Kray: J. Org. Chem. 31, 4215 (1966).
• H. Podkowińska: Zeszyty Naukowe WSE w Poznaniu, ser. I., nr. 46 293 (1972).