Właściwości przeciwutleniające kwasu kawowego i jego pochodnych

• Autorzy: Joanna Kołodziejczyk-Czepas , Magdalena Szejk , Anna Pawlak , Halina M. Żbikowska

Warianty tytułu

Antioxidant Activity of Caffeic Acid and Its Derivatives

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Kwas kawowy jest przedstawicielem kwasów hydroksycynamonowych, stanowiących podgrupę kwasów fenolowych. Syntetyzowany jest przez rośliny jako wtórny metabolit i występuje w postaci pochodnych, takich jak: glikozydy, amidy i estry. Najliczniejszą i najlepiej poznaną grupą pochodnych kwasu kawowego są estry utworzone z kwasem chinowym (kwas chlorogenowy), α-hydroksydihydrokawowym (kwas rozmarynowy) i winowym (kwas kawoilowinowy) oraz ester fenetylowy kwasu kawowego (CAPE). Związki te występują w wielu owocach i warzywach, stąd są naturalnymi składnikami diety. Kwas kawowy oraz jego naturalne pochodne i syntetyczne analogi są silnymi przeciwutleniaczami, które już w niewielkich stężeniach chronią komórki przed stresem oksydacyjnym. W wielu układach doświadczalnych wykazano, że kwas kawowy i jego pochodne skutecznie usuwają reaktywne formy tlenu (RFT) i syntetyczne rodniki, chelatują jony metali oraz wpływają na zahamowanie peroksydacji lipidów. Na szczególną uwagę zasługuje CAPE, wykazujący najsilniejszą aktywność przeciwutleniającą. (abstrakt oryginalny)

EN

Caffeic acid is one of the hydroxycinnamic acids, a subgroup of natural phenolic acids. It is synthesized by plants as a secondary metabolite and it naturally occurs in the form of derivatives, such as glycosides, amides, and esters. The largest and best-characterized group of caffeic acid derivatives are its esters formed with chinic (chlorogenic), α-hydroxydihydrocaffeic (rosmarinic), and tartaric (caffeoyltartaric) acids as well as caffeic acid phenethyl ester (CAPE). Those compounds are present in a variety of fruits and vegetables, thus, they are natural components of the diet. Caffeic acid, its natural derivatives, and synthetic analogues are potent antioxidants, which, even in low concentrations, protect cells from oxidative stress. It was proved in many experimental systems that the caffeic acid and its derivatives effectively scavenge reactive oxygen species (ROS), chelate metal ions, and have an inhibiting effect on lipid peroxidation. CAPE deserves particular attention since it shows the strongest antioxidant activity. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Właściwości zdrowotne produktu; Aktywność przeciwutleniająca; Żywienie dietetyczne; Biochemia; Chemia spożywcza

EN

Health properties of the product; Antioxidant activity; Dietary feeding; Biochemistry; Food chemistry

• Czasopismo: Żywność: nauka - technologia - jakość
• Rocznik: 22 (2015)
• Numer: nr 3 (100)
• Strony: 5--17

Twórcy

autor

Joanna Kołodziejczyk-Czepas

• Uniwersytet Łódzki

autor

Magdalena Szejk

• Uniwersytet Łódzki

autor

Anna Pawlak

• Uniwersytet Łódzki

autor

Halina M. Żbikowska

• Uniwersytet Łódzki

Bibliografia

• [1] Andueza S., Manzocco L., de Peña M.P., Cid C., Nicoli C.: Caffeic acid decomposition products: Antioxidants or pro-oxidants? Food Res. Int., 2009, 1 (42), 51-55.
• [2] Aseervatham G.S., Sivasudha T., Jeyadevi R., Arul Ananth D.: Environmental factors and unhealthy lifestyle influence oxidative stress in humans - an overview. Environ. Sci. Pollut. Res. Int., 2013, 7 (20), 4356-69.
• [3] Barbusiński K.: Fenton reaction - controversy concerning the chemistry. Ecol. Chem. Eng., 2009, 3 (16), 347-36.
• [4] Bartosz G.: Druga twarz tlenu. Wyd. Nauk. PWN. Warszawa 2003, ss. 144-226.
• [5] Budryn G., Nebesny E.: Fenolokwasy - ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne. Bromat. Chem. Toksykol., 2006, 2 (39), 103-110.
• [6] Cartron E., Carbonneau M.A., Fouret G., Descomps B., Léger C.L.: Specific antioxidant activity of caffeoyl derivatives and other natural phenolic compounds: LDL protection against oxidation and decrease in the proinflammatory lysophosphatidylcholine production. J. Nat. Prod., 2001, 4 (64), 480-486.
• [7] Chen J.H., Ho Chi-Tang: Antioxidant activities of caffeic acid and its related hydroxycinnamic acid compounds. J. Agric. Food Chem., 1997, 7 (45), 2374-2378.
• [8] Cheng J., Dai F., Zhou B., Yang L., Liu Z.: Antioxidant activity of hydroxycinnamic acid derivatives in human low density lipoprotein: mechanism and structure-activity relationship. Food Chem., 2007, 1 (104), 132-139.
• [9] Chesson A., Provan G.J., Russell W.R., Scobbie L., Richardson A.J., Stewart C.: Hydrocinnamic acids in the digestive tract of livestock and humans. J. Sci. Food Agric., 1999, 79, 373-778.
• [10] Cichosz G., Czeczot H.: Stabilność oksydacyjna tłuszczów jadalnych - konsekwencje zdrowotne. Bromatol. Chem. Toksykol., 2011, 1 (XLIV), 50-60.
• [11] Eom T.K., Senevirathne M., Kim S.K.: Synthesis of phenolic acid conjugated chitooligosaccharides and evaluation of their antioxidant activity. Environ. Toxicol. Pharmacol., 2012, 2 (34), 519-527.
• [12] Erkan N., Ayranci G., Ayranci E.: Antioxidant activities of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) extract, blackseed (Nigella sativa L.) essential oil, carnosic acid, rosmarinic acid and sesamol. Food Chem., 2008, 1 (110), 76-82.
• [13] Gawlik-Dziki U.: Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2004, 4 (41), 29-40.
• [14] Göçer H., Gülçin I.: Caffeic acid phenethyl ester (CAPE): correlation of structure and antioxidant properties. Int. J. Food Sci. Nutr., 2011, 8 (62), 821-825.
• [15] Gülçin J.: Antioxidant activity of caffeic acid (3,4-dihydroxycinnamic acid). Toxicology, 2006, 2-3 (217), 213-220.
• [16] Hui-Chun Ho J., Hong C.Y.: Salvianolic acids: small compounds with multiple mechanisms for cardiovascular protection. J. Biomed. Sci., 2011, 18 (30), 1-5.
• [17] Hyun M.W., Yun Y.H., Kim J.Y., Kim S.H.: Fungal and plant phenylalanine ammonia-lyase. Mycol., 2011, 4 (39), 257-265.
• [18] Kristinova V., Mozuraityte R., Storrø I., Rustad T.: Antioxidant activity of phenolic acids in lipid oxidation catalyzed by different prooxidants. J. Agric. Food Chem., 2009, 21 (57), 10377-10385.
• [19] Konishi Y., Kobayashi S.: Transepithelial transport of chlorogenic acid, caffeic acid, and their colonic metabolites in intestinal Caco-2 cell monolayers. J. Agric. Food Chem., 2004, 9 (52), 2518- 2526.
• [20] Lund M.N., Heinonen M., Baron C.P.: Estévez M. Protein oxidation in muscle foods: a review. Mol. Nutr. Food. Res., 2011, 1 (55), 83-95.
• [21] Marinova E.M., Toneva A., Yanishlieva N.: Comparison of the antioxidative properties of caffeic and chlorogenic acids. Food Chem., 2009, 4 (114), 1498-1502.
• [22] Meyer A.S., Donovan J.L., Pearson D.A., Waterhouse A.L., Frankel E.N.: Fruit hydroxycinnamic acids inhibit low density lipoprotein oxidation in vitro. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 1783-1787.
• [23] Muñoz-Muñoz J.L., Garcia-Molina F., Ros E., Tudela J., García-Canovas F., Rodriguez-Lopez J.N.: Prooxidant and antioxidant activities of rosmarinic acid. J. Food Biochem., 2012, 4 (37), 396-408.
• [24] Nakajima Y., Shimazawa M., Mishima S., Hara H.: Water extract of propolis and its main constituents, caffeoylquinic acid derivatives, exert neuroprotective effects via antioxidant actions. Life Sci., 2007, 4 (80), 370-377.
• [25] Niki E., Yoshida Y., Saito Y., Noguchi N.: Lipid peroxidation: mechanisms, inhibition, and biological effects. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 1 (338), 668-676.
• [26] Olthof M.R., Hollman P.C.H., Katan M.B.: Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. J. Nutr., 2001, 1 (131), 66-71.
• [27] Pacher P., Beckman J.S., Liaudent L.: Nitric oxide and peroxynitrite in health and disease. Physiol. Rev., 2007, 1 (87), 315-324.
• [28] Psotová J., Lasovský J., Vičar J.: Metal-chelating properties, electrochemical behavior, scavenging and cytoprotective activities of six natural phenolics. Biomed. Papers, 2003, 2 (147), 147-153.
• [29] Rajan P., Vedernikova I., Cos P., Berghe D.V., Augustyns K., Haemers A.: Synthesis and evaluation of caffeic acid amides as antioxidants. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 2 (11), 215-217.
• [30] Rodriguez de Sotillo D.V., Hadley M.: Chlorogenic acid modifies plasma and liver concentrations of: cholesterol, triacylglycerol, and minerals in (fa/fa) Zucker rats. J. Nutr. Biochem., 2002, 12 (13), 717-726.
• [31] Ren J., Li Q., Dong F., Feng Y., Guo Z.: Phenolic antioxidants-functionalized quaternized chitosan: Synthesis and antioxidant properties. Int. J. Biol. Macromol., 2013, 53, 77-81.
• [32] Sato Y., Itagaki S., Kurokawa T., Ogura J., Kobayashi M., Hirano T., Sugawara M., Iseki K.: In vitro and in vivo antioxidant properties of chlorogenic acid and caffeic acid. Int. J. Pharm., 2010, 1-2 (403), 136-138.
• [33] Seo H.S., Kwak S.Y., Lee Y.S.: Antioxidative activities of histidine containing caffeic aciddipeptides. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 14 (20), 4266-4272.
• [34] Shahidi F., Chandrasekara A.: Hydroxycinnamates and their in vitro and in vivo antioxidant activities. Phytochem. Rev., 2010, 9, 147-170.
• [35] Song J.-J., Lim H.W., Kim K., Kim K.-M., Cho S., Chae S.-W.: Effect of caffeic acid phenethyl ester (CAPE) on H2O2 induced oxidative and inflammatory responses in human middle ear epithelial cells. Int. J. Pediatric Otorhinolaryngol., 2012, 5 (76), 675-679.
• [36] Sosińska E., Wołosiak R.: Aktywność przeciwutleniająca koenzymu Q10, fitosteroli oraz glutationu w reakcji autooksydacji emulsji tłuszczu roślinnego. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2006, 2 (47), 334-341.
• [37] Sroka Z, Cisowski W.: Hydrogen peroxide scavenging, antioxidant and anti-radical activity of some phenolic acids. Food Chem. Toxicol., 2003, 6 (41), 753-758.
• [38] Sun Y., Zhu H., Wang J., Liu Z., Bi J.: Isolation and purification of salvianolic acid A and salvianolic acid B from Salvia miltiorrhiza by high-speed counter-current chromatography and comparison of their antioxidant activity. J. Chromatogr. B, 2009., 15, 8-9 (877),733-737.
• [39] Tepe B., Eminagaoglu O., Akpulat Askin H., Aydin E.: Antioxidant potentials and rosmarinic acid levels of the methanolic extracts of Salvia verticillata (L.) subsp. verticillata and S. verticillata (L.) subsp. amasiaca (Freyn & Bornm.) Bornm. Food Chem., 2007, 100, 985-989.
• [40] Zhao G.R., Zhang H.M., Ye T.X., Xiang Z.J., Yuan Y.J., Guo Z.X., Zhao L.B.: Characterization of the radical scavenging and antioxidant activities of danshensu and salvianolic acid B. Food Chem. Toxicol., 2008, 1 (46), 73-81.
• [41] Zieliński H., Achremowicz B., Przygodzka M.: Przeciwutleniacze ziarniaków zbóż. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2012, 1 (80), 5-26.
• [42] Zych I., Krzepiłko A.: Pomiar całkowitej zdolności antyoksydacyjnej wybranych antyoksydantów i naparów metodą redukcji rodnika DPPH. Chemia. Dydaktyka. Ekologia. Metrologia, 2010, 1 (15), 51-54.

Identyfikatory

DOI

10.15193/zntj/2015/100/035