PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2015 | nr 411 Wybrane zagadnienia z bioekonomii | 97--103
Tytuł artykułu

Lipophilicity of Lupeol Semisynthetic Derivates

Warianty tytułu
Lipofilowość półsyntetycznych pochodnych lupeolu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
Lupeol to pentacykliczny alkohol triterpenowy wykazujący szeroką aktyw- ność przeciwdrobnoustrojową, przeciwnowotworową i przeciwwirusową, a także działanie przeciwobrzękowe i przeciwzapalne. Uzyskiwany jest głównie z kory brzozy, ale występuje również w nagietku, jemiole, nasionach łubinu żółtego i korze olszy czarnej. Współczynnik podziału oraz rozpuszczalność związku w tłuszczach i w wodzie to czynniki mające najwięk - sze znaczenie dla zdolności penetracji związku. Określa się je mianem lipofilowości, która determinuje zachowanie się substancji chemicznej w warunkach in vivo . Od lipofilowości związku zależy jego zachowanie w strukturach biologicznych czy przenikanie przez błony komórkowe, a także struktury skóry. Znajomość lipofilowości związku jest szeroko stosowa- na do przewidywania farmakokinetyki i farmakodynamiki działania leków oraz toksyczności związków egzogennych. Celem pracy było określenie charakteru półsyntetycznych pochod- nych lupeolu poprzez wyznaczenie lipofilowości tych związków. Określenie lipofilowości estrów polegało na wyznaczeniu ich współczynnika podziału metodą eksperymentalną zgodnie z wytycznymi "OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107" oraz metodą teoretyczną przy użyciu programu ACD Chemsketch(abstrakt oryginalny)
EN
Lupeol is a pentacyclic triterpene alcohol which shows various biological activity: antimicrobial, anticancer and antivirus. Moreover, the compound acts as antiswelling and antiinflammatory agent. Lupeol is extracted mainly from birch bark but it also occurs in marigold, mistletoe, yellow lupin seeds and black alder bark. Lipophilicity of the actives, determined by their solubility and oil-water partition coefficients, is the main factor influencing the substances penetration and their activity in in vivo conditions. The molecule lipophilicity corresponds to its behavior in biological structures, e.g. its penetration through membranes and skin. The knowledge of compound lipophilicity is widely used for predicting pharmacokinetics and pharmacodynamics of active substances as well as for determining toxicity of the exogenous molecules. The main goal of this research was to determine the character of the obtained semisynthetic lupeol derivatives through lipophilicity measuring. The octanol-water partition coefficient of the synthesized compounds was determined according to OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107 and calculated by used ACD Chemsketch programme(original abstract)
Twórcy
  • Cracow University of Technology
  • Cracow University of Technology
  • Cracow University of Technology
Bibliografia
  • Abyshev A.Z., Agaev É.M., Guseinov A.B., 2007, Studies of the chemical composition of birch bark extracts (Cortex betula) from the Betulaceae family, Pharm. Chem. J., 41 (8), pp. 22-26.
  • Achrem-Achremowicz J., 2007, Cytotoksyczność półsyntetycznych pochodnych betuliny, Rozprawa doktorska, Katedra Farmakognozji Wydziału Farmaceutycznego UJ CM, Kraków.
  • Ekman R., 1983, The suberin monomers and triterpenoids from the outer bark of betula verucosa ehrh, Holzforschung, 37(4), pp. 205-211.
  • Fotie J., Scott Bohle D., Leimanis M.L., Georges E., Rukunga G., Nkengfack A.E., 2006, Lupeol long-chain fatty acid esters with antimalarial activity from holarrhena floribunda, J. Nat. Prod., 69 (1), pp. 62-67.
  • Jain S.C., Pancholi B., Jain R., 2012, Studies on antimicrobial and antioxidant potentials of pergulariadaemia (Forsk.) Chiov., Asian J. Chem., 24(8), pp. 3513-3516.
  • Janovik V., Boligon A., Frohlich J., Schwanz T., Pozzebon T., Alvesc S., Athayde M., 2012, Isolation and chromatographic analysis of bioactive triterpenoids from the bark extract of Carinianadomestica (Mart) Miers, Nat. Prod. Res.: Formerly Natural Product Letters, 26 (1), pp. 66-71.
  • Moser K., Kriwet K., Naik A., Kalia Y.N., Guy R.H., 2001, Passive skin penetration enhancement and its quantification in vitro, Euro J. Pharm. Biopharm, 52, pp. 103-112.
  • Naaimi D., Baudoin C., Bredif S., Msika P., 2008, Lupeol stimulates the production of high-quality type I collagen in human skin through HSP47 induction, Journal of the American Academy of Dermatology, 58 (2), Supplement 2, AB62.
  • OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test 107, 1995, http://www.oecd.org/chemicalsafety/risk-assessment/1948169.pdf, 22.09.15.
  • Poumale H.M., Awoussong K.P., Randrianasolo R., Simo C.C., Ngadjui B.T., Shiono Y., 2012, Long-chain alkanoic acid esters of lupeol from Dorsteniaharmsiana Engl. (Moraceae), Nat. Prod. Res., 26 (8), pp. 749-755.
  • Saleem M., 2009, Lupeol, a novel anti-inflammatory and anti-cancer dietary triterpene, Cancer Lett. 285, pp. 109-115.
  • Siddique H.R., Saleem M., 2011, Beneficial health effects of lupeol triterpene: a review of preclinical studies, Life Sci. 88, pp. 285-293.
  • Use of a cosmetic of pharmaceutical composition, comprising a lupeol-rich extract as an active ingredient for stimulating the synthesis of heat shock proteins, Patent: US2006/216249 A1, 2006; Patent Family: WO2005/9331 A2; WO2005/9331 A3; EP1648482 A2; US2006/216249 A1.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171425194

Zgłoszenie zostało wysłane

Zgłoszenie zostało wysłane

Musisz być zalogowany aby pisać komentarze.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.