Lipophilicity of Lupeol Semisynthetic Derivates

• Autorzy: Magdalena Malinowska , Elżbieta Sikora , Jan Ogonowski

Warianty tytułu

Lipofilowość półsyntetycznych pochodnych lupeolu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Lupeol is a pentacyclic triterpene alcohol which shows various biological activity: antimicrobial, anticancer and antivirus. Moreover, the compound acts as antiswelling and antiinflammatory agent. Lupeol is extracted mainly from birch bark but it also occurs in marigold, mistletoe, yellow lupin seeds and black alder bark. Lipophilicity of the actives, determined by their solubility and oil-water partition coefficients, is the main factor influencing the substances penetration and their activity in in vivo conditions. The molecule lipophilicity corresponds to its behavior in biological structures, e.g. its penetration through membranes and skin. The knowledge of compound lipophilicity is widely used for predicting pharmacokinetics and pharmacodynamics of active substances as well as for determining toxicity of the exogenous molecules. The main goal of this research was to determine the character of the obtained semisynthetic lupeol derivatives through lipophilicity measuring. The octanol-water partition coefficient of the synthesized compounds was determined according to OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107 and calculated by used ACD Chemsketch programme(original abstract)

Lupeol to pentacykliczny alkohol triterpenowy wykazujący szeroką aktyw- ność przeciwdrobnoustrojową, przeciwnowotworową i przeciwwirusową, a także działanie przeciwobrzękowe i przeciwzapalne. Uzyskiwany jest głównie z kory brzozy, ale występuje również w nagietku, jemiole, nasionach łubinu żółtego i korze olszy czarnej. Współczynnik podziału oraz rozpuszczalność związku w tłuszczach i w wodzie to czynniki mające najwięk - sze znaczenie dla zdolności penetracji związku. Określa się je mianem lipofilowości, która determinuje zachowanie się substancji chemicznej w warunkach in vivo . Od lipofilowości związku zależy jego zachowanie w strukturach biologicznych czy przenikanie przez błony komórkowe, a także struktury skóry. Znajomość lipofilowości związku jest szeroko stosowa- na do przewidywania farmakokinetyki i farmakodynamiki działania leków oraz toksyczności związków egzogennych. Celem pracy było określenie charakteru półsyntetycznych pochod- nych lupeolu poprzez wyznaczenie lipofilowości tych związków. Określenie lipofilowości estrów polegało na wyznaczeniu ich współczynnika podziału metodą eksperymentalną zgodnie z wytycznymi "OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test No. 107" oraz metodą teoretyczną przy użyciu programu ACD Chemsketch(abstrakt oryginalny)

Słowa kluczowe

EN

Medicine; Pharmaceutical industry; Medications

PL

Medycyna; Przemysł farmaceutyczny; Leki

• Czasopismo: Prace Naukowe Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
• Rocznik: 2015
• Numer: nr 411 Wybrane zagadnienia z bioekonomii
• Strony: 97--103

Twórcy

autor

Magdalena Malinowska

• Cracow University of Technology

autor

Elżbieta Sikora

• Cracow University of Technology

autor

Jan Ogonowski

• Cracow University of Technology

Bibliografia

• Abyshev A.Z., Agaev É.M., Guseinov A.B., 2007, Studies of the chemical composition of birch bark extracts (Cortex betula) from the Betulaceae family, Pharm. Chem. J., 41 (8), pp. 22-26.
• Achrem-Achremowicz J., 2007, Cytotoksyczność półsyntetycznych pochodnych betuliny, Rozprawa doktorska, Katedra Farmakognozji Wydziału Farmaceutycznego UJ CM, Kraków.
• Ekman R., 1983, The suberin monomers and triterpenoids from the outer bark of betula verucosa ehrh, Holzforschung, 37(4), pp. 205-211.
• Fotie J., Scott Bohle D., Leimanis M.L., Georges E., Rukunga G., Nkengfack A.E., 2006, Lupeol long-chain fatty acid esters with antimalarial activity from holarrhena floribunda, J. Nat. Prod., 69 (1), pp. 62-67.
• Jain S.C., Pancholi B., Jain R., 2012, Studies on antimicrobial and antioxidant potentials of pergulariadaemia (Forsk.) Chiov., Asian J. Chem., 24(8), pp. 3513-3516.
• Janovik V., Boligon A., Frohlich J., Schwanz T., Pozzebon T., Alvesc S., Athayde M., 2012, Isolation and chromatographic analysis of bioactive triterpenoids from the bark extract of Carinianadomestica (Mart) Miers, Nat. Prod. Res.: Formerly Natural Product Letters, 26 (1), pp. 66-71.
• Moser K., Kriwet K., Naik A., Kalia Y.N., Guy R.H., 2001, Passive skin penetration enhancement and its quantification in vitro, Euro J. Pharm. Biopharm, 52, pp. 103-112.
• Naaimi D., Baudoin C., Bredif S., Msika P., 2008, Lupeol stimulates the production of high-quality type I collagen in human skin through HSP47 induction, Journal of the American Academy of Dermatology, 58 (2), Supplement 2, AB62.
• OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, test 107, 1995, http://www.oecd.org/chemicalsafety/risk-assessment/1948169.pdf, 22.09.15.
• Poumale H.M., Awoussong K.P., Randrianasolo R., Simo C.C., Ngadjui B.T., Shiono Y., 2012, Long-chain alkanoic acid esters of lupeol from Dorsteniaharmsiana Engl. (Moraceae), Nat. Prod. Res., 26 (8), pp. 749-755.
• Saleem M., 2009, Lupeol, a novel anti-inflammatory and anti-cancer dietary triterpene, Cancer Lett. 285, pp. 109-115.
• Siddique H.R., Saleem M., 2011, Beneficial health effects of lupeol triterpene: a review of preclinical studies, Life Sci. 88, pp. 285-293.
• Use of a cosmetic of pharmaceutical composition, comprising a lupeol-rich extract as an active ingredient for stimulating the synthesis of heat shock proteins, Patent: US2006/216249 A1, 2006; Patent Family: WO2005/9331 A2; WO2005/9331 A3; EP1648482 A2; US2006/216249 A1.

Identyfikatory

DOI

10.15611/pn.2015.411.08