A Method for Obtaining Plant Unsatu-Rated Fatty Acid Ethyl Esters with the use of Transesterification Process

• Autorzy: Błażej Kempiński , Edyta Blus , Wojciech Kwaśniak , Sebastian Duży

Warianty tytułu

Metoda otrzymywania estrów etylowych nienasyconych roślinnych kwasów tłuszczowych z wykorzystaniem procesu transestryfikacji

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Od lat znany jest zbawienny wpływ wielonienasyconych niezbędnych kwasów tłuszczowych (WNKT) na organizm człowieka. Są nie tylko podstawowym składnikiem strukturalnym komórek, ale i nośnikiem energii oraz substratem do syntezy substancji biologicznie czynnych. Znane są suplementy zawierające kwasy tłuszczowe omega: tran rybi z rekina, wątróbek dorszy. Jednak ze względu na specyficzny smak i zapach tranu, limitowaną dostępność i utlenianie kwasów tłuszczowych podczas przetwarzania i przechowywania, możliwość stosowania tych nutraceutyków jest ograniczona. Szczególnie korzystne w suplementacji diety okazały się estry etylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych o silniejszych właściwościach antymiadżycowych i antyarytmogennych. Istotna jest także konformacja izomerów tych kwasów - naturalnie występują w postaci cis, natomiast w formie trans skutkują pogorszeniem funkcji życiowych komórek i mogą wywołać działania niepożądane. Niestety podczas procesu wytwarzania estrów etylowych nienasyconych kwasów tłuszczowych dochodzi do niepożądanej izomeryzacji i wzrostu zawartości izomerów trans kosztem korzystnych izomerów cis. Za-proponowano więc nowatorską metodę transestryfikacji roślinnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, pozwalającą na otrzymanie estrów etylowych o wysokiej zawartości izomerów cis i czystości. (abstrakt oryginalny)

EN

For many years now a beneficial influence of polyunsaturated fatty acids (PUFA) on human body has been known. They are not only an essential structural component of cells but also an energy carrier and set a substrate for synthesis of biologically active compounds. Various supplements containing omega fatty acids are known: shark fish oil, cod livers. Nevertheless, due to their specific taste and smell, limited availability and oxidation of fatty acids during processing and storing, possibility of implementation of these nutraceuticals is quite narrow. In diet supplementation, ethyl esters of unsaturated fatty acids came out to be especially bene-ficial, having stronger anti-atherosclerotic and anti-arrhythmogenic properties. Conformation of isomers of these acids is also crucial - naturally occurring as cis form, or worsening vital cell traits and possibly showing side effects as trans form. Unfortunately, during production of unsaturated fatty acids ethyl esters, undesired isomerization occurs which results in the increased amount of trans isomers at a cost of cis isomers. Thus, we propose an innovative method for transesterification of plant unsaturated fatty acids in order to obtain ethyl esters with a high content of cis isomers and purity.(original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Żywność; Zdrowa żywność; Technologia produkcji żywności

EN

Food; Health food; Food production technology

• Czasopismo: Inżynieria Przetwórstwa Spożywczego
• Rocznik: 2018
• Tom: 2(26)
• Strony: 22--29

Twórcy

autor

Błażej Kempiński

• Skotan S.A. - production plant, Czechowice - Dziedzice, Poland

autor

Edyta Blus

• Skotan S.A. - production plant, Czechowice - Dziedzice, Poland

autor

Wojciech Kwaśniak

• Skotan S.A. - production plant, Czechowice - Dziedzice, Poland

autor

Sebastian Duży

• Skotan S.A. - production plant, Czechowice - Dziedzice, Poland

Bibliografia

• Adkins, Y., Kelley, D.S. (2010). Mechanisms underlying the cardioprotective effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids. The Journal of Nutritional Biochemistry, 21, 781-792. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.12.004.
• Amundsen, A.L., Ose, L., Nenseter, M.S., Ntanios, F.Y. (2002). Plant sterol ester-enriched spread lowers plasma total and LDL cholesterol in children with familial hypercholesterolemia. The American Journal of Clinical Nutrition, 76(2), 338-344. doi.org/10.1093/ajcn/76.2.338.
• Behrouzian, B., Baist, P.H. (2003). Mechanism of fatty acid desaturation: a bioorganic perspective. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, 68, 107-112. doi.org/10.1016/S0952-3278(02)00260-0.
• Black, H.S., Rhodes, L.E. (2016). Potential Benefits of Omega-3 Fatty Acids in Non-Melanoma Skin Cancer. Brown, L., Rauch, B., Poudyal, H., eds. Journal of Clinical Medicine, 5(2), 23. doi:10.3390/jcm5020023.
• Cabo, J., Alonso, R., Mata, P. (2012). Omega-3 fatty acids and blood pressure. British Journal of Nutrition, 107 (Suppl. 2), 195-200. doi: 10.1017/S0007114512001584.
• Commmittee on Diet and Health, Food and Nutrition Borad, National Research Council. Diet and Health: Implications for Reducing Chronic Disease Risk. National Academy Press, Washington 1989.
• Connor, W. E. (1999). Alpha-linolenic acid in health and disease. The American Journal of Clinical Nutrition, 69, 827-828. doi.org/10.1093/ajcn/69.5.827.
• Connor, W.E. (2000). Importance of n-3 fatty acids in health and disease. The American Journal of Clinical Nutrition, 71, Suppl., S171. doi: 10.1093/ajcn/71.1.171S.
• D'Vaz, N., Meldrum, S.J., Dunstan, J.A. Martino, D., McCarthy, S., Metcalfe, J., Tulic, M.K., Mori, T.A., Prescott, S.L. (2012). Postnatal fish oil supplementation in high-risk infants to prevent allergy: randomized controlled trial. Pediatrics, 130, 674-682. doi: 10.1542/peds.2011-3104.
• Derosa, G., Maffioli, P., D'Angelo, A., Salvadeo S.A., Ferrari, I., Fogari, E., Gravina, A., Mereu, R., Randazzo, S., Cicero, A.F. (2009). Effects of long chain ω-3 fatty acids on metalloproteinases and their inhibitors in combined dyslipidemia patients. Expert Opinion on Pharmacotherapy, 10, 1239-1247. doi: 10.1517/14656560902865601.
• Deshpande, S. R., Sunol, A. K., Philippidis, G. (2017). Status and prospects of supercritical alcohol transesterification for biodiesel production. WIREs Energy and Environment, 6, e252. doi.org/10.1002/wene.252.
• Gallai, V., Sarchielli, P., Trequattrini, A., Franceschini, M., Floridi, A., Firenze, C., Alberti, A., Di Benedetto, D., Stragliotto, E. (1995). Cytokine secretion and eicosanoid production in the peripheral blood mononuclear cells of MS patients undergoing dietary supplementation with n-3 polyunsaturated fatty acids. Journal of Neuroimmunology, 56(2), 143-153. doi.org/10.1016/0165-5728(94)00140-J.
• Gurr, M.J. (1992). The metabolism of fats. The contribution of nutrition to human and animal health. Cambrige Univeristy Press, Cambrige.
• Hamilton, E.M., Whithey, E.N., Sizer, F. (1998). Nutrition. Concepts and controversies. West Publishing Company, New York.
• He, B., Deng, T., Li, J., Yan, F., Wang, H., Huang, Y., Peng, C. (2014). An innovative auto-catalytic esterification for the production of phytosterol esters: experiment and kinetics. RSC Advances, 4(109), 64319-64327.
• Holm, T., Andreassen, A.K., Aukrust, P., Andersen, K., Geiran, O.R., Kjekshus, J., Simonsen, S., Gullestad, L. (2001). Omega-3 fatty acids improve blood pressure control and preserve renal function in hypertensive heart transplant re-cipients. European Heart Journal, 22, 428-436. doi.org/10.1053/euhj.2000.2369.
• Jachmanián, I., Schulte, E., Mukherjee, K. D. (1996). Substrate selectivity in esterification of less common fatty acids catalysed by lipases from different sources. Applied Microbiology and Biotechnology, 44(5), 563-567. doi: 10.1007/BF00172486.
• Jandacek, R. J., Webb, M. R., Mattson, F. H. (1977). Effect of an aqueous phase on the solubility of cholesterol in an oil phase. The Journal of Lipid Research, 18(2), 203-210.
• Kim, B.H., Akoh, C.C. (2007). Modeling and optimization of lipase-catalyzed synthesis of phytosteryl esters of oleic acid by response surface methodology. Food Chemistry, 102(1), 336-342. doi.org/10.1016/j.foodchem.2006.05.025.
• Kozłowska-Wojciechowska, M. (2003). Tłuszcze pokarmowe w profilaktyce miażdżycy. Medycyna Po Dyplomie, 12, 88-100.
• Kromhout, D. (1992). Dietary fats: long term implication for health. Nutritional Reviews, 4(II), 49.
• Marciniak-Łukasiak, K., Krygier, K. (2004). Charakterystyka kwasów omega-3 i ich zastosowanie w żywności funkcjonalnej. Przemysł Spożywczy, 12(57), 32-36.
• Meng, X.H., Pan, Q.Y., Yang, T.K. (2011). Synthesis of phytosteryl esters by using alumina-supported Zinc Oxide (ZnO/Al2O3) from esterification production of phytosterol with fatty acid. Journal of the American Oil Chemists' Society, 88(1), 143-149. doi.org/10.1007/s11746-010-1654-2.
• Meng, X.H., Sun, P.L., Pan, Q.Y., Shi, Z.P., Yang, K., He, R.J. (2006). Synthesis of plant sterol esters catalyzed by heteropolyacid in a solvent-free system. European Journal of Lipid Science and Technology, 108(1), 13-18. doi.org/10.1002/ejlt.200500265.
• Miao, M., Liu, H., Jiang, B., Yang, C., Xia, X., Zhang, T. (2014). Enzyme-catalysed synthesis of plant steryl laurate in non-aqueous media using salt hydrate pairs and its characterisation. Journal of Functional Foods, 7(1), 452-461. doi.org/10.1016/j.jff.2014.01.011.
• Newton, J.S. (1996). Long chain fatty acids in health and nutrition. Journal of Food Lipids, 31(3), 233-249. doi.org/10.1111/j.1745-4522.1996.tb00071.x.
• Nguyen, T.T. (1996). The Choles-terol-Lowering Action of Plant Stanol Esters. The Journal of Nutrition, 129 (12), 2109-2112. doi.org/10.1093/jn/129.12.2109.
• Nowak, Z.J. (2009). Wielonienasycone kwasy tłuszczowe omega-3 w siatkówce i praktyce medycznej - blaski i cienie. Magazyn Lekarza Okulisty, 3(4), 208-220.
• Pouilloux, Y., Courtois, G., Boisseau, M., Piccirilli, A., Barrault, J. (2003). Solid base catalysts for the synthesis of phytosterol esters. Green Chemistry, 5(1), 89-91. doi: 10.1039/b209353g.
• Shang, C.Y., Li, W.X., Jiang, F., Zhang, R.F. (2015). Improved enzymatic properties of Candida rugosa lipase immobilized on ZnO nanowires/macroporous SiO2 microwave absorbing supports. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 113, 9-13. doi.org/10.1016/j.molcatb.2014.12.016.
• Shuai, W.T., Das, R.K., Naghdi, M., Brar, S.K., Verma, M. (2017). A review on the important aspects of lipase immobilization on nanomaterials. Biotechnology and Applied Biochemistry, 64(5), 496-508. doi: 10.1002/bab.1515.
• Valange, S., Beauchaud, A., Barrault, J., Gabelica, Z., Daturi, M., Can, F. (2007). Lanthanum oxides for the selective synthesis of phytosterol esters: correlation between catalytic and acid-base properties. Journal of Catalysis, 251(1), 113-122. doi: 10.1016/j.jcat.2007.07.004.
• Villeneuve, P., Turon, F., Caro, Y., Escoffier, R., Baréa, B., Barouh, B. (2005). Lipase-catalyzed synthesis of canola phytosterols oleate esters as cholesterol lowering agents. Enzyme and Microbial Technology, 37(1), 150-155. doi.org/10.1016/j.enzmictec.2005.02.002.
• Wen-Sen, H., Hanyue, Z., Zhen-Yu C. (2018). Plant Sterols: Chemical and Enzymatic Structural Modifications and Effects on Their Cholesterol-Lowering Activity. Journal of Agricul-tural and Food Chemistry, 66, 3047-3062. doi: 10.1021/acs.jafc.8b00059.
• Yang, Y., He, W., Jia, C., Ma, Y., Zhang, X., Feng, B. (2012). Efficient synthesis of phytosteryl esters using the lewis acidic ionic liquid. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 357, 39-43. doi.org/10.1016/j.molcata.2012.01.015.
• Zheng, M.M., Lu, Y., Huang, F. H., Wang, L., Guo, P.M., Feng, Y. Q., Deng, Q.C. (2013). Lipase immobilization on hyper-cross-linked polymer-coated silica for biocatalytic synthesis of phytosterol esters with controllable fatty acid composition. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 61, 231-237. doi: 10.1021/jf3042962.
• Zheng, M.M., Wang, L., Huang, F.H., Dong, L., Guo, P.M., Deng, Q.C., Li, W.L., Zheng, C. (2012). Ultrasonic pretreatment for lipasecatalyed synthesis of phytosterol esters with different acyl donors. Ultrasonics Sonochemistry, 19(5), 1015-1020. doi: 10.1016/j.ultsonch.2012.02.004.