Otrzymywanie i właściwości alloksazyn

• Autorzy: Jacek Kozioł , Magdalena M. Szafran , Anna Koziołowa

Warianty tytułu

Synthesis and Properties of Alloxazines

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Alloksazyna, związek heterocykliczny, który może być traktowany jako pochodna pteryny (benzo[g] pterydynylo-2,4-dion) lub chinoksaliny (2,4-dioksy-1,2,3,4-tetrahydropirymidylo [4,5-b] chinoksalina) zwróciła uwagę badaczy w wyniku odkrycia i podjęcia badań nad właściwościami witaminy B₂ (ryboflawiny, laktoflawiny, hepatoflawiny, owoflawiny), związku o strukturze izoalloksazynowej. Ryboflawina i jej tak zwane nukleotydy (flawinomononukleotyd, FMN, flawinoadeninodinukleotyd, FAD) poddane działaniu światła ulegają stosunkowo szybkiemu rozkładowi z wytworzeniem dwóch głównych produktów: związku o strukturze izoalloksazynowej nazwanego lumiflawiną oraz związku o strukturze alloksazynowej nazwanego lumichromem. (fragment tekstu)

EN

The Authors present their own papers and available in the literature data on different possible routes in syntheses of alloxazines. They also discuss the spectral properties of alloxazines depending on type and loca- (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Badania towaroznawcze; Towaroznawstwo przemysłowe; Towaroznawstwo

EN

Commodity research; Industrial commodities; Commodity science

• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Seria 1 / Akademia Ekonomiczna w Poznaniu
• Rocznik: 1989
• Numer: nr 174 Prace z zakresu towaroznawstwa i chemii
• Strony: 71--93

Twórcy

autor

Jacek Kozioł

autor

Magdalena M. Szafran

autor

Anna Koziołowa

Bibliografia

• R. Kuhn, F. Weygand - 6,7-Dimethyl-9-1-arabo-flavin, Berichte 68, 166-169 (1935).
• P. Karrer, K. Schopp, F. Benz - Synthesen von Flavinen. IV, Helv. Chim. Acta, 18, 426-429 (1935).
• M.H. Palmer, J. Simpson, R.J. Platenkamp - The electronic structure of flavin derivatives, J. Mol. Struct. 66, 243-263 (1980).
• A. Koziołowa - Solvent and methyl substituent effect on phototautomerism and ioniozation of alloxazines, Photochem. Photobiol. 29, 459-471 (1979).
• L. Tsai, E.R. Stadtman - Riboflavin degradation, w: Methods in Enzymology, (Wyd. D.B. McCormick, L.D. Wright), Academic Press, New York, 1971 XVIII B, s. 557-571.
• H. Ohkawa, N. Ohishi, K. Yagi - New metabolites of riboflavin appear in human urine, J. Biol. Chem. 258 (9), 5623-28 (1983).
• K. Yagi, N. Ohishi, H. Ohkawa - Metabolism of flavins in mammals, w: Progress in bioorganic chemistry and molecular biology, (wyd. J.A. Owchinnikov), Elsevier, Amsterdam 1984, s. 479-486.
• O. Kuhling - Uber Azine der Harnsauregruppe, Berichte, 24, 2363-2369 (1891).
• J.P. Lambooy - The Alloxazines and Isoalloxazines. w: Heterocyclic Compounds, (Wyd. R.C. Elderfield), J. Willey and Sons, Inc. New York, (1967) tom 9, s. 118-223.
• P. Karrer, H. Salomon, K. Schopp, F. Benz - Synthetische Flavine VII, Helv. Chim. Acta, 18, 1143-1146 (1935).
• D. Panek-Janc, J. Kozioł - Simple synthesis of 6-methyl-, 3,9-dimethyl-, 3-methyl-, and 3,7,8-trimethylalloxazine, Tetrahedron Lett., 42, 4117-4118 (1979).
• R. Kuhn, K. Reinemund, F. Weygand, R. Strobele - uber die Synthese des Lactoflavins (Vitamina B₂), Berichte 68, 1765-1774 (1935).
• W.M. Berezowski, E.P. Rodionowa - Sintez 5,6,7-trimetilizoalloksazinow, Zhur. Obsch. Khim., 28, 1046-1049 (1958).
• H.G. Petering, G.J. van Giessen - 8-Chloroalloxazine, A New Diuretic. Synthesis and Structure, J. Org. Chem., 26, 2818-2821 (1961).
• F. Muller, K.H. Dudley - The Synthesis and Borohydride Reduction of some Alloxazine Derivatives, Helv. Chim. Acta, 54, (5), 1487-1497 (1971).
• P. Hemmerich, B. Prijs, H. Erlenmeyer - Studien in der Lumiflavin reihe, VI. Alkylierungs- und Desalkylierungs - Reaktionen an (Iso) alloxazinen, 1,3,10-Trimethylflavosemichinone, Helv. Chim. Acta, 43, 372-394, (1960).
• H. Goldner, G. Dietz, E. Carstens - Die Synthese von Alloxazinen und Alloxazin-5-N-oxiden, Libigs Ann. Chem., 694, 142-148 (1966).
• J. Kozioł, D. Panek-Janc - Synteza i własności reseolumichromów i ich kowalentnych hydratów, Zesz. Nauk. Akad. Ekon. Pozn., Seria I, 80, 110-114 (1978).
• F. Yoneda, Y. Sakuma, M. Ichiba, K. Shinomura - Syntheses of Isoalloxazines. A New Synthesis of Riboflavin, Chem. Pharm. Bull., 20 (8), 1832-1834 (1972).
• F. Yoneda, Y. Sakuma, M. Ichiba, K. Shinomura - Syntheses of Isoalloxazines and Isoalloxazine 5-Oxides. A New Synthesis of Riboflavin, J. Amer. Chem. Soc., 98 (3), 830-835 (1976).
• F. Yoneda, K. Shinozuka, Y. Sakuma, K. Senga - A Synthesis of flavins by nitrosative cyclization of 6-(N-alkylanilino) uracils with N-nitrosadimethylaminephosphorus oxychloride mixture, Heterocycles 6 (8), 1179-1180 (1977).
• M. Tishler, J.W. Wellman, K. Ladenburg - The Preparation of Riboflavin. III. The Synthesis of Alloxazines and Izoalloxazines, J. Amer. Chem. Soc., 67, 2165-2168 (1945).
• W.M. Berezowski, L.S. Tulchinskaya - Isledowanie w riadu allo- i izoalloksazina. II. Nowy sintez sojedinienia alloksazunowo riada, Zhur. Obsh. Khim., 31, 2779-2782 (1961).
• P. Hemmerich, B. Prijs, H. Erlenmeyer - Synthesen in der Lumiflavinreihe IV, Helv. Chim. Acta, 42 (5), 1604-1611 (1959).
• H. Bredereck, W. Pfleiderer - über die Kondensation von Dimethyl-alloxan mit o-Phenylendiatnin, Berichte, 87, 1119-1123 (1954).
• F. Seng, K. Ley - Eine neue Synthese des Lumichroms, Angew. Chem., 21, 1061-1062 (1972).
• D. Clerin, A. Lacroix, J.P. Fleury - A New Synthesis of Flavins, Tetrahedron Lett., 33, 2899-2902 (1976).
• E.C. Taylor, F. Sowiński, T. Yee, F. Yoneda - New Syntheses of Alloxazines, J. Amer. Chem. Soc., 89 (13), 3369-3370 (1967).
• R.M. Cresswell, H.C.S. Wood - The Biosynthesis of Pteridines. Part. I. The Synthesis of Riboflavin, J. Chem. Soc., 4768-4775 (1960).
• R. Kuhn, A.H. Cock - Ober Lumazine und Alloxazine, Berichte, 70, 761-768 (1937).
• J. Kozioł, B. Tyrakowska, F. Muller - The Structure of covalent hydrates of alloxazines, Helv. Chim. Acta, 64, 1812-1817 (1981).
• J. Kozioł, B. Tyrakowska, A, Koziołowa - Reakcje odbudowy i resyntezy alloksazyn. Sympozjum PAN, Zielonka 1986 r. w druku.
• J. Kozioł, P. Hemmerich - dane nie opublikowane.
• V. Szczęsna, J. Kozioł - Formation of N-1 Substituted Alloxazine Derivative from 7,8-Dimethyl-1O-Formylmethylisoalloxazine in Acetic Acid, Tetrahedron Lett., 23 (4), 475-476 (1982).
• J. Kozioł, P. Hemmerich - Struktur und Reaktivitat der Kovalenten Hydrate in der Alloxazine - Reihe, Liebigs Ann. Chem. 1276-1288 (1976).
• J.K. Eweg, F. Muller, A.J.W.G. Visser, C. Veeger, D. Bebelaar, J.D. van Voorst - Molecular luminescence of some isoalloxazines in apolar solvents at various temperatures, Photochem. Photobiol., 30, 463-471 (1979).
• A. Koziołowa, J. Kozioł - dane niepublikowane.
• J. Csoregh, P. Kierkegaard, J. Kozioł, F. Muller - The crystal and molecular structures of 9-methyl and 1,3,8,9-tetramethylalloxazine, Acta Chem. Scand., B 41, 383-390 1987.
• J. Kozioł - Badania nad fluorymetrycznym oznaczaniem i fluorescencją flawin, Zeszyty Naukowe WSE w Poznaniu, Seria I, Nr 34, s. 27-60 (1969).
• A. Koziołowa - Wpływ środowiska na fototautomerię alloksazyny i jej metylowych pochodnych, Zeszyty Naukowe AE w Poznaniu, Seria II, Nr 60, s. 1-127 (1977).
• J. Kozioł, M.M. Szafran, P.F. Heelis, A. Koziołowa - Hydrogen bonding and phototautomerism of 3-methyllumichrome, Photochem. Photobiol., w druku.
• J. Kozioł, A. Koziołowa, J. Konarski, D. Panek-Janc, J. Dawidowski - Spectral properties of alloxazines, w: Flavins and Flavoproteins, (Wyd. K. Yagi, T. Yamano), Jap. Sci. Soc. Press, Tokyo, Univ. Park Press, Baltimore, 1980, s. 475-484.
• J. Kozioł - Chemistry of excited flavins, w: Flavins and Flavoproteins, (Wyd. H. Kamin), Univ. Park Press, Baltimore, Butterworths, London, 1971, s. 54-59.
• J D.W. Miles, D.W. Urry - Reciprocal Relation and Proximity of Bases in Flavin - Adenine Dinucleotide, Biochem., 7, 2791-2799 (1968).
• W.E. Kurtin, P.S. Song - The nature of the lowest triplet configuration of flavins, Photochem. Photobiol., 9, 127-142 (1969).
• D.M. Jameson, G. Weber, R.D. Spencer, G. Mitchell - Fluorescence polarization: measurements with a photon - counting photometer. Rev. Sci. Instrum., 49, 510-514 (1978).
• A.J.W.G. Visser, F. Mailer - Absorption and Fluorescence Studies on Neutral and Cationic Isoalloxazines, Helv. Chim. Acta, 62, 593-608, (1979).
• J. Kozioł, A. Koziołowa - Polaryzacja przejść elektronowych alloksazyn, Zeszyty Naukowe AE w Poznaniu, Seria I., Nr 109, s. 98-101 (1983).
• M. Stroińska, J. Kozioł - Photoreduction of alloxazines and isoalloxazines by glycerol, IUPAC on the Chemistry of Natural Products 14-th Intern. Symposium, Poznan, 1984, s. 424.
• W. Schmidt, P. Hemmerich - On the redox reactions and accessibility amphiphilic flavins in artifical membrane vesicles, J. Membrane Biol., 60, 129-141 (1981).
• J. Kozioł, J. Konarski, J. Dawidowski - Analiza kształtu widm izoalloksazyn, III środowiskowa Konferencja Chemików, Poznań, 1983 r.
• J. Kozioł, P.S. Song - dane niepublikowane (obliczenia wykonano w Texas Tech. University, Lubbock, USA, 1975).
• J. Kozioł, A. Koziołowa - Studies on physicochemical properties of alloxazines, w: Flavins and Fkavoproteins, Physicochemical Properties and Function, (Wyd. W. Ostrowski), Polish Scientific Publishess, Warsaw-Cracow, 1977, s. 81-107.
• J. Kozioł, A. Koziołowa - Badania nad kowalentną hydratacją alloksazyn. Część I, Zeszyty Naukowe WSE w Poznaniu, Seria I, Nr 40, s. 51-69 (1971).
• J. Kozioł, D.E. Metzler - Formation and possible structure of covalent hydrates of alloxazines, Z. Naturforsch., 27b, 1027-1029 (1972).
• N. Lasser, J. Feitelson - Protonation and deprotonation equilibria of lumichrome, Photochem. Photobiol., 25, 451-456 (1977).
• A. Koziołowa - Własności spektralne anionów alloksazyn w stanie podstawowym i wzbudzonym, Zeszyty Naukowe AE w Poznaniu, Seria I, Nr 62, s. 75-79 (1975).