Electrochemical Synthesis of (1r) and (1s)- (2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl) Ethane-1,2-diols

• Autorzy: Krzysztof Śmigielski , Janina E. Kamińska

Warianty tytułu

Elektrochemiczna synteza (1r)- i (1s)- (2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuran-2-ylo)etano-1,2-dioli

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Preparation of (1R)- and (lS)-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethane-l,2-diols by electrochemical methoxylation of pure enantiomers of (lR)-(furan-2-yl)ethane-l,2-diol diacetate and (2S)-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl acetate has been described. The products can be used as chiral synthons for construction of rare natural aminohexoses or modified unnatural analogues of D- and L-configuration, respectively. (original abstract)

(1R)- i (1S)-(2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuran-2-ylo)etano-1,2-diole o określonej konfiguracji atomu węgla C-1 otrzymano poprzez anodowe metoksylowanie dioctanu (1R)-(furan-2-ylo)etano-1,2-diolu oraz octanu (2S)-(furan-2-ylo)-2-hydroksyetylu. W doświadczeniach stosowano elektrody węglowe w elektrolizerze bez diafgramy. Elektrolizy prowadzono przy stałej gęstości prądu, w temperaturze 12:15 stopni Celsjusza i kończono po przeprowadzeniu ładunku elektrycznego 2,5 F/mol dla (1S)- lub 4,5 F/mol dla (1R)-pochodnej etano-1,2-diolu. Zmiana ilości ładunku elektrycznego (F/mol) koniecznego do otrzymania związków 3 lub 4 wskazuje zarówno na różne szybkości deacetylacji substratów, jak i na istotne znaczenie czynników sterycznych w procesie elektrochemicznym. Otrzymane produkty - uprzednio nieopisane w literaturze chemicznej - mogą być stosowane jako chiralne prekursory w syntezie modyfikowanych 2,3-deoksyheksoz zarówno szeregu D jak i L. (oryg. streszcz.)

Słowa kluczowe

EN

Commodity science; Food commodities; Food chemistry

PL

Towaroznawstwo; Towaroznawstwo żywności; Chemia spożywcza

• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Technologia i Chemia Spożywcza / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2004
• Numer: nr 68 (nr 947)
• Strony: 15--22

Twórcy

autor

Krzysztof Śmigielski

autor

Janina E. Kamińska