Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : addycja, otwarcie i modyfikacja pierścienia heterocyklicznego

• Autorzy: Zbigniew Węgliński , Aniela Puszko

Warianty tytułu

Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Addition and/or Ring Cleavage or Change of Ring Size

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Kilka ważnych reakcji w chemii N-tlenków polega na rozerwaniu pierścienia heterocyklicznego lub jego modyfikacjach. Najbardziej znaną i ważną ich grupą są przemiany benzofuroksanów do tlenków chinoksaliny lub tlenków benzimidazolu. Jest zatem celowe przedstawienie w tym rozdziale kilku najważniejszych reakcji przebiegających z modyfikacją układu heterocyklicznego, mimo że zachodzą według różnych mechanizmów. Pierwszym etapem jest zwykle addycja i dlatego przedstawiono tutaj te reakcje, które prowadzą do powstania dających się wyizolować produktów. Opisane wcześniej procesy addycji prowadzą na ogół do powstawania nietrwałych produktów przejściowych, aczkolwiek znane są odtleniające substytucje z utworzeniem trwałych związków przejściowych. W reakcjach polegających na rozerwaniu lub zmianie wielkości pierścienia dominującą rolę przypisano podstawnikowi, a nie grupie N-tlenkowej (np. rozkład azydo- lub diazozwiązków). (fragment tekstu)

EN

Grignard reagents react with heteroaromatic N-oxides. In this reaction direct nucleophilic addition is observed and complexation with the metal of the N-oxide group has an important role. The pentadienyl oximes are directly obtained in yields of between 15-64% by reaction of various Grignard reagents with pyridine 1-oxide at - 20/0° C. The behaviour of α-substituted heterocyclic N-oxide is interesting, because 2-cyano- and 2-metoxyquinoline 1-oxide undergous ipso-substitution with phenylmagnesium bromide to yield 2-phenylquinoline 1-oxide. A similar ipso-substitution is observed with some phenanthridine and benzo [f] and [h] quinoline 1-oxide. Benzofuroxan is condensed with a carbonyl derivative in the presence of a base with an amine to yield a quinoxaline 1,4-dioxide. Various base-catalyzed ring contractions of benzodiazepine oxides have been reported. 3H-l,2-diazepine 2-oxides rearrange at room temperature to 3-alkenyl-3H- pyrazole 2-oxides and 2-amino-l,4-benzodiazepine to an indole derivative. This paper is the review in 78 articles. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia; Związki chemiczne; Modyfikacja

EN

Chemistry; Chemical compounds; Modification

• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia
• Rocznik: 1996
• Tom: 1
• Numer: nr 728
• Strony: 93--109

Twórcy

autor

Zbigniew Węgliński

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

autor

Aniela Puszko

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

Bibliografia

• Pennings M.L.M., Reinhoudt D.N.: Tetrahedron Lett., 1003 (1982).
• Black D.S.C., Clark V.M., Odell B.G.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1944 (1976).
• Berti C., Colonna M.: Tetrahedron, 31, 1745 (1975).
• Schiess P., Monnier S., Ringele P.: Helv. Chim. Acta, 57, 1676 (1974).
• Kato T., Yamanacha H.: J. Org. Chem., 32, 3788 (1967).
• Giraudi E., Teisseire P.: Tetrahedron Lett., 24, 489 (1983).
• Igeta H., Tsuhiya T.: Chem. Pharm. Bull., 18, 1497 (1970).
• Igeta H., Nakai T., Okusa G., Kumagai M.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 622 (1973).
• Hayashi E., Oishi E., Tezuka T., Erna K.: Yakugaku Zasshi, 88, 1333 (1968).
• Colonna M., Greci L.: J. Heterocycl. Chem., 17, 293 (1980).
• Teranishi M., Suzuki K.: Chem. Abst., 105, 97343m (1986).
• Hayashi E., Oishi E.: Yakugaku Zasshi, 86, 576 (1966).
• Hayashi E., Miura Y.: Yakugaku Zasshi, 87, 643 (1967).
• Colonna M., Greci L., Poloni M.: J. Heterocycl. Chem., 17, 1473).
• Azev Y.A., Mudretsova I.I.: Khim.-Farm. Zh., 21, 1446 (1987).
• Yamanaka H., Nitsuma S., Sakai M.: Chem. Pharm. Bull, 36, 168 (1988).
• Higashino T., Suzuki K., Hayashi E.: Chem. Pharm. Bull., 23, 746 (1975).
• Higashino T., Suzuki K.: Chem. Pharm. Bull., 23, 2939 (1975).
• Kobayashi Y., Kumadaki T.: Chem. Pharm. Bull., 21, 2066, 1973.
• Takeuchi I. (i in.): Chem. Lett., 519 (1976).
• Peereboom R., van der Plas H.C.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93,277 (1974).
• van der Plas H.C., Vollering М.C.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93, 635 (1961).
• Higashino T.: Chem. Pharm. Bull., 9, 635 (1961).
• Vercek B., Leban I.: J. Org. Chem., 44, 1695 (1979).
• Kocevar M., Stanovnik B., Tisler M.: Tetrahedron, 39, 823 (1983).
• Fujii T., Saito T., Kizu K.: Heterocycles, 24, 2449 (1986).
• Meisenheimer J., Senn O.: Ber. Deutsch Chem. Ges., 60, 1736 (1927).
• Sasaki T., Minamoto K.: J. Org. Chem., 31, 3917 (1966).
• Fusco R., Bianchetti G.: Gazz. Chim. Ital., 90, 1113 (1960).
• Hayashi E., Miura Y.: Yakugaku Zasshi, 87, 648 (1967).
• Higashino T., Nagano Y., Hayashi E.: Chem. Pharm. Bull., 21,1943 (1973).
• Armarego W.L.F.: J. Chem. Soc., 5030 (1962).
• Sakamoto T., Niitsuma S.: Heterocycles, 8, 257, 1977.
• Levis A.F., Townsend L.B.: J. Am. Chem. Soc., 104, 1073 (1982).
• Azev Y.A., Mudretsova I.I.: Khim.-Farm. Zh., 20, 1228 (1986).
• Śliwa H., Tartar A.: Tetrahedron, 33 (1977).
• Katrizky A.R., Lunt E.: Tetrahedron, 25, 4291 (1969).
• Brown G.B. (i in.): J. Med. Chem., 8, 190 (1965).
• Ohsawa A., Itohi T., Igeta H.: Heterocycles, 26, 2677 (1987).
• Renfrow R.A., Strauss M.J.: Aust. J. Chem., 36, 1843 (1983).
• Mitchell W.R., Paton R.M.: Tetrahedron Lett., 3371 (1981).
• Prokudin Y.G., Nazin G.M.: Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 255, 917 (1980).
• Katzman S.M., Moffat J.: J. Org. Chem., 37, 1842 (1972).
• Heyns K., Behse E., Francke W.: Chem. Ber., 114, 246 (1981).
• Marchetti L., Tosi G.: Ann. Chim. (Rome), 57, 1414 (1967).
• Konvar D., Boruah R.C., Sandhu J.J.: Heterocycles, 23, 2557 (1985).
• El-Haj M.J.A., Dominy B.W., Johnston J.D., Haddadin M.J., Issidorides C.H.: J. Org. Chem., 37, 589 (1972).
• Nazer M.Z., Issidorides C.H.: Tetrahedron, 35, 681 (1979).
• McFarland J.W.: J. Org. Chem., 36, 1842 (1971).
• Stuart K.L.: Heterocycles, 3, 651 (1975).
• Zamet J.J., Haddadin M.J., Issidorides C.H.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1687 (1974).
• Monge A., Llamas A., Pascual M.: An. Quim., 73, 1208 (1977).
• Sabri S.S., El-Abadelah M.M.: Heterocycles, 26, 699 (1987).
• Issidorides C.H., Atfah M.A., Sabounji J.J.: Tetrahedron, 34, 217 (1978).
• Borah H.N., Devi P., Sandhu J.S.: Tetrahedron, 40, 1617 (1984).
• Ley K. (i in.): Chem. Int. Ed. Engl., 8, 596 (1969).
• Monge A., Llamas A., Pascual M.A.: An. Quim., 73, 912 (1977).
• Sakamoto M., Shibano M., Tomimatsu Y.: Yakugaku Zasshi, 93, 1643 (1973).
• Binder D., Noe C.R., Nassbaumer J., Prager B.C.: Monatsch. Chem., 111, 407 (1980).
• von Dobeneck H., Weil E., Brummer E.: Justis Liebigs Ann. Chem., 1424 (1978).
• Duerckheimer W.: Justis Liebigs Ann. Chem., 756, 145 (1972).
• Latham D.W.S., Meth-Cohn O., Suschitzky H., Herbert J.A.L.: J. Chem. Soc., Perkin Trans./1, 470 (1977).
• Claypool D.P., Sidani A.R., Flanagan K.J.: J. Org. Chem., 37, 2372 (1972).
• Boulton A.J., Gripper Gray A.C., Katritzky A.R.: J. Chem. Soc. (B), 911 (1967).
• Noland W.E., Jones D.A.: J. Org. Chem., 27, 341 (1962).
• Radkin O.A., Godonkova T.I., Strelenko Y.A.: Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 2398 (1986).
• Burakiewich J.V., Butler R.S., Volpp G.P.: J. Org. Chem., 37, 593 (1972).
• Calvino R., Ferrarotti B., Gasco A., Serafino A., Pelizzetti E.: Gazz. Chim. Ital., 113, 811 (1983).
• Eremeev A.V., Adrianov V.G., Piskunova I.P.: Khim. Geterotsikl. Soedin., 616 (1978).
• Yoneda F. (i in.): Heterocycles, 15, 341 (1981).
• Ponzio G.: Gazz. Chim. Ital., 66, 119 (1936).
• Thompson C.D., Foley R.T.: J. Electrochem. Soc., 119, 177 (1972).
• Boulton A.J., Frank F.J., Huckstep M.R.: Gazz. Chim. Ital., 112,181 (1982).
• Freeman J.P., Kassner J.A.: J. Org. Chem., 48, 2441 (1983).
• Unterhalt B., Pindur U.: Arch. Pharm., 312, 353 (1973).
• Argo C.B., Robertson I.R., Sharp J.T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2611 (1984).
• Gilman N.W., Blount J.F., Sternbach L.H.: J. Org. Chem., 37, 3201 (1972).
• van Eijkm P.J.S.S., Reinhoud D.N., Harkema S., Visser R.: Rec. Tray. Chim. Pays-Bas, 105, 103 (1986).