Synteza 3- oraz 4-pirydyloanalogów wybranych acyklicznych terpenów - właściwości sensoryczne i aktywność przeciwdrobnoustrojowa

• Autorzy: Aneta Jabłońska , Paulina Świtakowska , Radosław Bonikowski , Alina Kunicka-Styczyńska , Józef Kula

Warianty tytułu

Synthesis of 3- And 4-Pyridyl Analogues of Acyclic Monoterpenes - Sensory Properties and Antimicrobial Activity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Acykliczne związki terpenowe są podstawowymi składnikami kompozycji zapachowych masowo stosowanych w różnych gałęziach przemysłu. Jednakże związki te charakteryzują się stosunkowo wysoką lotnością, a przez to niską trwałością zapachową. Poza tym większość z nich znajduje się na liście potencjalnych alergenów. Z tego powodu uzyskuje się syntetyczne analogi związków zapachowych naturalnie występujących w przyrodzie, np. Phetioxanol® - fenyloanalog cytronellolu. Zsyntetyzowane zostały molekuły będące kombinacją elementów strukturalnych terpenów i pirydyny, w których formalnie fragment izobutenylowy (obecny w każdym acyklicznym terpenie) został zastąpiony fragmentem 3- lub 4-pirydylowym. Pirydyloanalogi linalolu, geranyloacetonu oraz nerolidolu zostały poddane ocenie sensorycznej oraz testom aktywności przeciwdrobnoustrojowej. (streszcz. oryg.)

EN

Acyclic terpenes are basic components of fragrance compositions in many products. Starting from commercially available aldehydes: nicotinic and isonicotinic, the 3-pyridyl and 4-pyridyl analogues of linalool, geranyloacetone and nerolidol have been synthesized. In these compounds the isobutenyl moiety was replaced by a 3-, 4-pyridine substituent. The olfactory properties of new products are not corresponding of parent terpenes type. The antimicrobial activities of new compounds against pathogenic mircoflora have also been studied (showing MIC 0.2-1.0 μL/mL). (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia spożywcza; Analiza sensoryczna; Kosmetyki

EN

Food chemistry; Sensory analysis; Cosmetics

• Czasopismo: Zeszyty Naukowe. Technologia i Chemia Spożywcza / Politechnika Łódzka
• Rocznik: 2009
• Numer: z. 73, nr 1058
• Strony: 61--72

Twórcy

autor

Aneta Jabłońska

• Politechnika Łódzka

autor

Paulina Świtakowska

• Politechnika Łódzka

autor

Radosław Bonikowski

• Politechnika Łódzka

autor

Alina Kunicka-Styczyńska

• Politechnika Łódzka

autor

Józef Kula

• Politechnika Łódzka

Bibliografia

• Bauer K., Garbe D., Surburg H.: Common Fragrance and Flavor Material -Preparation, Properites and Uses. WILEY VCH, Weinheim (2001).
• Benington F., Morin R. D., Khaled M.A.: An Efficient Procedure for the Synthesis of trans-2-, -3-, and -4-Pyridalacetones. Synth. Commun., 14, 619-620 (1984).
• Boelens M.H., Genert L.J.: Characterization and Sensory Properties of Volatile Nitrogen Compounds from Natural Isolates. Perfumer & Flavorist, 19, 51-65, (1994).
• Foster A.B., Jarman ML, Leung C.S., Rowlands M.G., Taylor G.N.: Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of aromatase. J. Med. Chem., 28. 200-204 (1985).
• Frater G, Bajgrowicz J.A., Kraft P.: Fragrance Chemistry. Tetrahedron, 54, 7633-7703,(1998).
• Góra J., Lis A.: Najcenniejsze olejki eteryczne. WUMK, Toruń, (2005).
• Kołodziejczyk A.: Naturalne związki organiczne, PWN, Warszawa (2004).
• Kraft P., Bajgrowicz J.A., Denis C, Frater G.: Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants. Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2980-3010. (2000).
• Kula J., Sikora M., Hammad D., Bonikowski R., Balawejder M., Nowicki J.: Synthesis of furyl analogues of acyclic monoterpenes. Flavour Fragr. J., 20, 487-491 (2005).
• Kula J., Sikora M., Majda T., Ulatowska-Wdowiak E., Tichek A.: Nowy związek, analog cytronelolu. PL197719B1.
• Matteoli U., Ciappa A., Bovo S., Bertoldini M., Scrivanti A.: Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®. Tetrahedron: Asymmetry, 18, 797-802, (2007).
• Rowe D.J.: Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances. Blackwell Publishing (2005).
• Sikorski Z.E. (red.): Chemia żywności, WN-T, (2000).
• Woliński J.: Chemia organiczna podręcznik dla studentów farmacji. PZWL, Warszawa (1985).
• Wright J.: Flavor Creation. Allured Publishing Corporation, (2005).