Prediction of Bitter Taste of Some Bis-quinolizidine Alkaloids

• Autorzy: Dariusz Kikut-Ligaj , Agnieszka Skolik , Jacek Włodarczyk , Waleria Wysocka

Warianty tytułu

Prognozowanie smaku gorzkiego wybranych alkaloidów bis-chinolizydynowych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Progress in modern methods of molecular modelling has permitted more accurate insight into the conformation of biologically active compounds and enabled undertaking attempts at finding correlation between the bitter taste and the structure of these compounds (agonists). The interactions between the agonists and the bitter taste receptor have been studied by the method based on docking into the molecular mould. All computer projections suggest that the subsites of the nucleophilic character are localized on the border of sectors C/B of the molecular mould. The intensity of the bitter taste is found to depend of the size and spatial orientation ofthe substituents on the vinylester group. (original abstract)

Komputerowe prognozowanie smaku gorzkiego związków organicznych pochodzenia naturalnego i ich syntetycznych analogów możliwe jest przy zastosowaniu tzw. matryc molekularnych. Matryce molekularne to supermolekuły wymodelowane poprzez nałożenie struktur ligandów gorzkich białek receptorowych. Stosując dokowanie struktur gorzkich ligandów smakowych do wnętrza matrycy molekularnej określiliśmy obszary odpowiedzialne za ich rozpoznanie smakowe. Sparteina i jej pochodne należą do interesujących związków smakowych zaliczanych grapy alkaloidów bis-chinolizydynowych, które cechują się labilnością konformacyjną pierścienia C. Wprowadzone przez nas chemiczne zmiany struktury sparteiny wykazały, że modyfikacje wybranych obszarów (atomów azotu Ni i NI6) w istotny sposób wpływają na smak gorzki uzyskanych syntetycznie winylogów sparteiny. Wszystkie wykonane projekcje komputerowe badanych związków dowiodły, że kluczowe dla wykazywanego smaku gorzkiego są dwa nukleofilowe obszary, tj. ugrupowanie amidowe i winyloestrowe. Ugrupowanie amidowe jest przestrzennie dostępnym obszarem oddziaływań, potwierdzają to analizy struktur przestrzennych badanych związków. Smak gorzki wykazywany przez badane alkaloidy jest zatem różnicowany dostępnością grapy winyloestrowej. Podstawniki metylowy i etylowy grapy winyloestrowej sparteiny nie tworzą zawady przestrzennej, przez co nukleofilowy obszar aktywny jest dostępny dla interakcji smakowych. Pozostałe reprezentatywne struk¬tury badanych analogów sparteiny (izopropylowy, benzylowy i fenylowy) ograniczają, a nawet wręcz blokują dostęp do nukleofilowego obszaru aktywnego grapy winyloestrowej. Efektem tych ograniczeń jest obniżanie się indeksu smakowego. Potwierdzają to wyniki przeprowadzonych analiz sensorycznych. Identyfikacja na pograniczu sektorów B i C matrycy molekularnej regionu odpowiedzialnego za gorzkie interakcje usprawnia badania nad tym smakiem. Uważamy, że powyższe badania przyczynią się do rozwoju komputerowego prognozowania smaku gorzkiego (również innych smaków). Jednocześnie umożliwią sterowanie kompozycją smakową produktu spożywczego na poziomie molekularnym (nanoskali). Zaletą takiego sterowania jest ograniczenie nieporządnych walorów smakowych produktu spożywczego przy jednoczesnym wyeksponowaniu korzystnych cech smakowych. (abstrakt oryginalny)

Słowa kluczowe

EN

Commodity science; Food commodities; Food research; Sensory research; Food chemistry

PL

Towaroznawstwo; Towaroznawstwo żywności; Badanie żywności; Badania sensoryczne; Chemia spożywcza

• Czasopismo: Towaroznawcze Problemy Jakości
• Rocznik: 2010
• Numer: nr 3
• Strony: 103--114

Twórcy

autor

Dariusz Kikut-Ligaj

• Poznań University of Economics, Poland

autor

Agnieszka Skolik

• Poznań University of Economics, Poland

autor

Jacek Włodarczyk

• Poznań University of Economics, Poland

autor

Waleria Wysocka

• Poznań University of Economics, Poland

Bibliografia

• [1] Lindemann B. (2001) Receptors and transduction in taste. Nature, 413, 219-225.
• [2] Shallenberger R.S. (1998) Sweetness theory and its application in the food industry Food Technol., 52, 72-76.
• [3] Shallenberger R.S., Acree Т.Е. (1967) Molecular Theory of Sweet Taste. Nature, 216, 480-482.
• [4] Kier L.B. (1972) A molecular theory of sweet taste. J. Pharm. Sci.,61, 1394-1397.
• [5] Tancredi T., Lelj F., Temussi P.A. (1979) Three-dimensional mapping of the bitter taste receptor site. Chemical Senses, 4, 259-265.
• [6] Zalewski R.J., Jasiczak. J. (1994) Structure-Property Relationship in Sweeteners. J. Chem. Comput. Sci., 34, 179-183.
• [7] Wysocka W., Jasiczak J. (2004) The correlation between taste and structure of lupin alkaloids, In Recent advances of research in antinutritional factors in legume seeds and oilseeds. Muzquiz M, Hill G.D., Cuadrado C., Pedrosa M.M., Burbano C. (Eds.) EAAP publications No. 110, Wageningen, Publisher: Academic Publishers, Wageningen, pp. 81-84.
• [8] Jasiczak J., Kikut-Ligaj D. (2007) Prediction of the Bitter Taste. Part III. Methodology. In Current Trends in Commodity Science. Ed. Zieliński R., Publisher: Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Poznaniu, Poznań, Poland, Volume 2, pp. 855-862.
• [9] Kikut-Ligaj D., Jasiczak J. (2004) The application of molecular mould of bitter taste receptor in combination with the QSAR method for prediction of taste. Part II. Ann. Polish Chem. Soc., 3, 675-679.
• [10] Kikut-Ligaj D., Jasiczak J. (2006) Bitter taste, its prognostication and role in nourishment. Polish J. Commodity Sci., 6, 15-28.
• [11] Kikut-Ligaj D., Jasiczak J. (2004) The molecular mould of bitter taste receptor in combination with the QSAR method for prediction of taste. In Commodity Science in Global Quality Perspective. Commodity - Trade - Environment, Ed.; Rang W., Changju Y, Min J., Jianghua L., Xuzhe F., Liqin L., Publisher: China Agriculture Press - Beijing, China, Volume 1, pp. 148.
• [12] Kikut-Ligaj D., Przybył A.K., Jasiczak J., Skolik A. (2008) Computer-aided prediction of taste on the example of cytisine derivatives. Acta Biochimica Polonica, 55 (3), 118.
• [13] Jasiczak J., Wysocka W., Skolik A. (2005) The molecular matrix of bitter flavour receptors in studies of bis-quinolizidine alkaloids. Polish J. Commodity Sci., 2 (3), 169-181.
• [14] Wysocka W. Brukwicki T. (1996) Conformational equilibria in quinolizidine alkaloids, J. Mol. Struct, 385, 23-33.
• [15] Galasso V., Przybył А.К., Christov V., Kovac B., Asaro F., Zangrando E. (2006) Theoretical and experimental studies on the molecular and electronic structures of cytisine and unsaturated keto-sparteines. Chemical Physics, 325, 365-377.
• [16] Włodarczak J., Wysocka W. (2009) Synthesis and stereochemistry of vinylogous carbamates of sparteine, Tetrahedron, in press.
• [17] Borowiak T., Dutkiewicz G.; Wysocka W., Kolanoś R. (2003) IV. Thionalogues of sparteine lactams. (+)-15-Thionosparteine and its perchlorate salt. J. Mol. Struct., 647,287-294.
• [18] Kolanoś R., Wysocka W., Borowiak T., Dutkiewicz G., Brukwicki T. (2005) Thioanalogues of sparteine lactams. (+)-2-Thiono-17-oxosparteine and (+)-2,17-dithionosparteine. J. Mol. Struct., 737, 75-81.
• [19] Kolanoś R., Wysocka W., Kwit M., Gawroński J. (2001) Contrasting chiroptical properties of sparteine lactams and thiolactams. Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1337-1343.
• [20] Nowotna-Kromolicka N., Kikut-Ligaj D., Jasiczak J. (2007) Preliminary model of the Multipoint Molecular Mould of Bitter Taste Receptor. In Current Trends in Commodity Science. Ed.; Zieliński R., Publisher: Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Poznaniu, Poznań, Poland, Volume 2, pp. 928-931.
• [21] Birch G.G., Parke S., Siertsema R., Westwell J.M. (1997) Importance of molar volumes and related parameters in sweet taste chemoreception. Pure & Appl. Chem., 69 (4), 685-692.
• [22] Skolik A., Przybył A.K., Kikut-Ligaj D. (2006) The scaling method as a tool for visualization of the bitter taste. In Global Safety of Commodity and Environment. Quality of Life, Ed.; Pugachevsky G.F., Pirtulskaya N.V., Rudavskaya H.B., Publisher: Видавницто "Книга", Kyiv, Ukraine, Volume 2, pp. 871-874.
• [23] Polish standard PN-ISO 5492, Sensory analysis - vocabulaire, 1997 (in Polish).
• [24] Polish standard PN-ISO 8586-1, General guidance for the selection, training and monitoring of assessor - part 1 : selected assessor, 1998 (in Polish).
• [25] Polish standard PN-ISO 8586-2, General guidance for the selection, training and monitoring of assessor - part 2: experts, 1998 (in Polish).
• [26] Polish standard PN-ISO 8589, General guidance for the design of test rooms, 1998 (in Polish).
• [27] Polish standard PN-ISO 6658, Sensory analysis-methodology-general guidance, 1998 (in Polish).
• [28] Polish standard PN-ISO 3972, Sensory analysis-methodology-method of investigating sensitivity of taste, 1998 (in Polish).
• [29] Polish standard PN-ISO 4121, Sensory analysis-methodology-evaluation of food products by methods using scales, 1996 (in Polish).
• [30] Skolik A. (2007) Use of scaling methods in investigating of the bitter taste. In Current Trends in Commodity Science. Ed. Zieliński R., Publisher: Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej w Poznaniu, Poznań, Poland, Volume 2, pp.999-1003.
• [31] Skolik A. (2006) Use of methods of sensory analysis in investigatting the bitter taste of selected alkaloids III. In Innovativeness in Product and service Quality (Innowacyjność w kształtowaniu jakości wyrobów i usług). Ed. Żuchowski J., Publisher: Radom Technical University, Poland, pp. 61-62.