PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
22 (2015) | nr 6 (103) | 33--40
Tytuł artykułu

Klowamid i jego pochodne jako bioaktywne roślinne związki fenolowe

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Clovamide and Its Derivatives as Bioactive Phenolic Compounds of Plant Origin
Języki publikacji
PL
Abstrakty
W pracy przedstawiono aktualne dane dotyczące aktywności biologicznej klowamidu i jego pochodnych, jako grupy bioaktywnych związków pochodzenia roślinnego. Klowamid jest pochodną kwasu kawowego o strukturze chemicznej podobnej do kwasu rozmarynowego. Właściwości biologiczne pochodnych klowamidu stanowią stosunkowo nowe zagadnienie w naukach o żywności. Wzrasta jednak zainteresowanie naukowców tą grupą substancji. Źródłem klowamidu i jego pochodnych w diecie człowieka są produkty zawierające kakao. Poza kakaowcem (Theobroma cacao) związki te są wytwarzane m.in. przez koniczyny Trifolium pallidum (brak polskiej nazwy) i Trifolium pratense (koniczyna łąkowa), a także rośliny z rodzaju Capsicum (papryka). W literaturze dotyczącej klowamidu i jego pochodnych wskazuje się na ich działanie przeciwutleniające, przeciwpłytkowe (przeciwzakrzepowe), przeciwzapalne, a nawet przeciwnowotworowe. Sugeruje się, że klowamid i jego pochodne mogą być w przyszłości wykorzystane w przemyśle spożywczym, jak również w opracowaniu nowych strategii profilaktycznych i leczniczych chroniących zdrowie człowieka. (abstrakt oryginalny)
EN
In the paper, there are presented up to date data on the biological activity of clovamide and its derivatives as a group of bioactive compounds of plant origin. Clovamide is a derivative of caffeic acid and its chemical structure is similar to that of the rosmarinic acid. Biological properties of the clovamide-type compounds are a relatively new issue in the biological and medicinal sciences. However, scientists show a growing interest in that group of substances. In the human diet, products containing cocoa are a source of clovamide and its derivatives. In addition to Theobroma cacao, those compounds are also synthesized, among other things, by Trifolium pallidum clover and Trifolium pratense (red clover), and species of the Capsicum genus. The reference literature on clovamide and its derivatives points to their antioxodative, antiplatelet (antithrombotic), anti-inflammatory, and even anticancer action. It is suggested that, in the future, those properties might be utilized in the food and cosmetic industry as well as when developing new prophylactic and therapeutic strategies to protect human health. (original abstract)
Rocznik
Numer
Strony
33--40
Opis fizyczny
Twórcy
  • Uniwersytet Łódzki
  • Instytut Uprawy Nawożenia i Gleboznawstwa - Państwowy Instytut Badawczy w Puławach
Bibliografia
  • [1] Arlorio M., Locatelli M., Travaglia F., Coisson J.D., Del Grosso E., Minassi A., Appendino G., Martelli A.: Roasting impact on the contents of clovamide (N-caffeoyl-L-DOPA) and the antioxidant activity of cocoa beans (Theobroma cacao L.). Food Chem., 2008, 106, 967-975.
  • [2] Arlorio M., Coisson J.D., Travaglia F., Locatelli M., Bordiga M., Zamperone A., Pietronave S., Brunelleschi S., Prat M.: Radical scavenging capacity of cocoa polyphenols triggers anti-inflammatory properties in human monocytes and allows protective effects on H9c2 cardiomyoblast exposed to oxidative stress. Pol. J. Food Nutr. Sci., 2011, 61 (suppl 1), 22-23.
  • [3] Clifford M.N., Kellard B., Ah-Sing E.: Caffeoyltyrosine from green robusta coffee beans. Phytochemistry, 1989, 28, 1989-1990.
  • [4] Fallarini S., Miglio G., Paoletti T., Minassi A., Amoruso A., Bardelli C., Brunelleschi S., Lombardi G.: Clovamide and acid induce neuroprotective effects in in vitro models of neuronal death. Brit. J. Pharmacol., 2009, 157, 1072-1084.
  • [5] Gawlik-Dziki U. Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2004, 4 (41), 29-40.
  • [6] Kołodziejczyk J., Olas B., Wachowicz B., Szajwaj B., Stochmal A., Oleszek W.: Clovamide-rich extract from Trifolium pallidum reduces oxidative stress-induced damage to blood platelets and plasma. J. Physiol. Biochem., 2011, 67, 391-399.
  • [7] Ley J.P., Bertram H.J.: Synthesis of lipophilic clovamide derivatives and their antioxidative potential against lipid peroxidation. J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 4596-4602.
  • [8] Locatelli M., Gindro R., Travaglia F., Coïsson J.-D., Rinaldi M., Arlorio M.: Study of the DPPH,- scavenging activity: development of a free software for the correct interpretation of data. Food Chem., 2009, 114, 889-897.
  • [9] Locatelli M., Travaglia F., Giovannelli L., Coïsson J.D., Bordiga M., Pattarino F., Arlorio M.: Clovamide and phenolics from cocoa beans (Theobroma cacao L.) inhibit lipid peroxidation in liposomal systems. Food Res. Int. 2013, 50, 129-134.
  • [10] Marinova E., Georgiev L., Totseva I., Seizova K., Milkova T.: Antioxidant activity and mechanism of action of some synthesised phenolic acid amides of aromatic amines. Czech J. Food Sci., 2013, 31, 5- 13.
  • [11] Oleszek W., Stochmal A., Janda B.: Concentration of isoflavones and other phenolics in the aerial parts of Trifolium species. J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 8095-8100.
  • [12] Park J.B.: Quantitation of clovamide-type phenylpropenoic acid amides in cells and plasma using high-performance liquid chromatography with a coulometric electrochemical detector. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 8135-8140.
  • [13] Park J.B.: Caffedymine from cocoa has COX inhibitory activity suppressing the expression of a platelet activation marker, P-selectin. J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 2171-2175.
  • [14] Park J.B.: Isolation and characterization of N-Feruloyltyramine as the P-selectin expression suppressor from garlic (Allium sativum). J Agric Food Chem., 2009, 57 (19), 8868-8872.
  • [15] Park J.B., Schoene N.: Synthesis and characterization of N-coumaroyltyramine as a potent phytochemical which arrests human transformed cells via inhibiting protein tyrosine kinases. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 292, 1104-1110.
  • [16] Park J.B., Schoene N.: Clovamide-type phenylpropenoic acid amides, N-coumaroyldopamine and Ncaffeoyldopamine, inhibit platelet-leukocyte interactions via suppressing P-selectin expression. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2006, 317, 813-819.
  • [17] Park S.-H., Oh H.-S., Kang M.-A., Cho H., Prasad J.B., Won J., Lee K.-H.: The structure-activity relationship of the series of non-peptide small antagonists for p56lck SH2 domain. Bioorganic Med. Chem., 2007, 15, 3938-3950.
  • [18] Sanbongi C., Osakabe N., Natsume M., Takizawa T., Gomi S., Osawa T.: Antioxidative polyphenols isolated from Theobroma cacao. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 454-457.
  • [19] Stark T, Lang R., Keller D., Hense A., Hofmann T.: Absorption of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in healthy humans by oral administration of cocoa (Theobroma cacao). Mol. Nutr. Food Res., 2008, 52, 1201-1214.
  • [20] Szajwaj B., Moldoch J., Masullo M., Piacente S., Oleszek W., Stochmal A.: Amides and esters of phenylpropenoic acids from the aerial parts of Trifolium pallidum. Nat. Prod. Commun., 2011, 6 (9), 1293-1296.
  • [21] Vasanthi H.R., ShriShriMal N., Das D.K.: Phytochemicals from plants to combat cardiovascular disease. Curr. Med. Chem., 2012, 19, 2242-2251.
  • [22] Yoshihara T., Yoshikawa H., Sakamura S., Sakuma T.: Clovamides: L-DOPA conjugated with transand cis-caffeic acids in red clover. Agric. Biol. Chem., 1974, 38, 1107-1109.
  • [23] Zeng H.-W., Locatelli M., Bardelli C., Amoruso A., Coisson J.D., Travaglia F., Arlorio M., Brunelleschi S.: Anti-inflammatory properties of clovamide and Theobroma cacao phenolic extracts in human monocytes: evaluation of respiratory burst, cytokine release, NF-mB activation, and PPARγ modulation. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 5342-5350.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000171402301

Zgłoszenie zostało wysłane

Zgłoszenie zostało wysłane

Musisz być zalogowany aby pisać komentarze.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.