Synteza i niektóre własności 4-metylo-5H(1)benzopirano[2,3-b]pirydyno-5-onu i 4-metylo-5H(1)benzotiopirano[2,3-b]pirydyno-5-onu

• Autorzy: Zbigniew Węgliński

Warianty tytułu

The Preparation and Properties Of 4-Methyl-5H(1)Benzopyrano [2,3-b]Pyrid-5-One and 4-Methyl-5H(1)Benzothiapyrano[2,3-b]Pyrid-5-One

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

Otrzymany metodę Kolbego i Schmitta [1] kwas 2-hydroksy-4-metylonikotynowy w reakcji z mieszaniną POCl₃ i PCl₅ tworzy kwas 2-chloro-4-metylonikotynowy I, który dzięki położeniu atomu chloru w pozycji 2 pierścienia pirydynowego, a także obecności uaktywniającej grupy karboksylowej w pozycji orto, może stosunkowo łatwo wymienić chlor w reakcjach z reagentami nukleofilowymi. Postanowiono przeprowadzić próby wymiany chloru na podstawniki: fenylowy i tiofenylowy ze względu na możliwość otrzymania związków mogących ulegać wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z utworzeniem układów antronowych. Mogą one służyć jako surowce wyjściowe do otrzymywania leków o działaniu stymulującym ośrodkowy układ nerwowy. (fragment tekstu)

EN

The synthese of the 2-phenoxy-4-methylnicotinic acid II and 2-(3'-carboxy-4'-methyl- pyridyl)phenylsulphide III from, the 2-chloro-4-methylnicotinic acid I has been improved. The II and III have also been utilized for the synthesis of 4-methyl-5H(1)benzopyrano[2,3-b]pyrid-5-one IV (4-methyl-9-oxa-1-azaanthrone) and 4-methyl-5H(1)benzothiapyrano[2,3-b]pyrid-5-one V 4-methyl-9-thia-1-azaanthrone) by cyclization in the medium of polyphosphoric acid. The reactivity of the CO group IV and V has been investigated. (original abstract)

Słowa kluczowe

PL

Chemia; Chemia organiczna; Wyniki badań

EN

Chemistry; Organic chemistry; Research results

• Czasopismo: Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu
• Rocznik: 1994
• Numer: nr 675 Technologia
• Strony: 63--68

Twórcy

autor

Zbigniew Węgliński

• Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu

Bibliografia

• Węgliński Z., Talik T.: Rocz.Chem., 51, 2401 (1977).
• Nantka-Namirski P., Piechaczek J.: PolJ.Pharmacoi.Pharm., 28, 89 (1976).
• Nantka-Namirski P., Piechaczek J., Wrotek J.: Acta Polon.Pharm. XXXIV, Nr 1,1 (1977).
• Michaliew A.I., Konszin M.E.: Chim.Geter.Sojed, 9,1235 (1976).
• Mann F.G., Reid J.A.: J.Chem.Soc., 2057 (1952).